10-fluoro-3-methylimidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium iodide | 75403-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-fluoro-3-methylimidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium iodide
• 英文别名: 6-fluoro-17-methyl-2-aza-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.014,19]henicosa-1(13),3(8),4,6,9,11,14(19),15,17,20-decaene;iodide
• CAS: 75403-16-6
• 化学式: C₂₀H₁₄FN₂*I
• 分子量: 428.247
• InChiKey: FZGWKZQIUIEWMT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  8.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-fluoro-3-methylimidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium iodide 、 对甲苯磺酸甲酯 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 10-fluoro-3-methylimidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Amino-substituted imidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium salts

  摘要：

  氨基取代的咪唑[1,2-a:3,4-a']二喹啉-15-ium盐的化学式为I: ##STR1## 其中R.sub.1为氢、较低的烷基、C.sub.4 -C.sub.6环烷基、二(较低的烷基)氨基、1-氮杂环丙基、1-吡咯基、1-哌啶基、甲基-1-吡咯基、甲基-1-哌啶基、4-吗啉基或2,2-二甲基肼基；R.sub.2为氢、较低的烷基、较低的烷基氨基、二(较低的烷基)氨基、C.sub.4 -C.sub.6环烷基氨基、较低烷氧基(较低的烷基)氨基、1-氮杂环丙基、1-吡咯基、1-哌啶基、甲基-1-吡咯基、甲基-1-哌啶基、六氢-1H-氮杂环庚基、4-吗啉基、苄氨基、N-甲基苄氨基或2-苯乙基氨基；R.sub.3为氢或甲基；X为阴离子；但至少R.sub.1和R.sub.2中的一个不是氢、较低的烷基或C.sub.4 -C.sub.6环烷基；并且进一步规定当R.sub.2为二甲基氨基时，R.sub.1和R.sub.3中至少一个不是氢，以及所使用的制备中间体已被披露。该发明的化合物通过对应的氯代或氟代咪唑[1,2-a:3,4-a']二喹啉-15-ium盐的氨基化制备；通常可以进一步处理卤代中间体或氨基取代盐，通常使用离子交换技术获得各种生理上可接受的氨基取代[1,2-a:3,4-a']二喹啉-15-ium盐，这些盐具有抗真菌活性。

  公开号：

  US04207320A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 、 6-氟-2-甲基喹啉 在 碘 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 10-fluoro-3-methylimidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Amino-substituted imidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium salts

  摘要：

  氨基取代的咪唑[1,2-a:3,4-a']二喹啉-15-ium盐的化学式为I: ##STR1## 其中R.sub.1为氢、较低的烷基、C.sub.4 -C.sub.6环烷基、二(较低的烷基)氨基、1-氮杂环丙基、1-吡咯基、1-哌啶基、甲基-1-吡咯基、甲基-1-哌啶基、4-吗啉基或2,2-二甲基肼基；R.sub.2为氢、较低的烷基、较低的烷基氨基、二(较低的烷基)氨基、C.sub.4 -C.sub.6环烷基氨基、较低烷氧基(较低的烷基)氨基、1-氮杂环丙基、1-吡咯基、1-哌啶基、甲基-1-吡咯基、甲基-1-哌啶基、六氢-1H-氮杂环庚基、4-吗啉基、苄氨基、N-甲基苄氨基或2-苯乙基氨基；R.sub.3为氢或甲基；X为阴离子；但至少R.sub.1和R.sub.2中的一个不是氢、较低的烷基或C.sub.4 -C.sub.6环烷基；并且进一步规定当R.sub.2为二甲基氨基时，R.sub.1和R.sub.3中至少一个不是氢，以及所使用的制备中间体已被披露。该发明的化合物通过对应的氯代或氟代咪唑[1,2-a:3,4-a']二喹啉-15-ium盐的氨基化制备；通常可以进一步处理卤代中间体或氨基取代盐，通常使用离子交换技术获得各种生理上可接受的氨基取代[1,2-a:3,4-a']二喹啉-15-ium盐，这些盐具有抗真菌活性。

  公开号：

  US04207320A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-氟-2-甲基喹啉 、 6-甲基喹啉 、 碘 在 10-fluoro-3-methylimidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium iodide 、 氯苯 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 10-fluoro-3-methylimidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Amino-substituted imidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium salts

  摘要：

  具有以下公式I的氨基取代咪唑[1,2-a:3,4-a']二喹啉15-ium盐：##STR1## 其中，R.sub.1为氢，低烷基，C.sub.4-C.sub.6环烷基，二（低烷基）氨基，1-氮杂环丙基，1-吡咯基，1-哌啶基，甲基-1-吡咯基，甲基-1-哌啶基，4-吗啉基或2,2-二甲基肼基；R.sub.2为氢，低烷基，低烷基氨基，二（低烷基）氨基，C.sub.4-C.sub.6环烷基氨基，低烷氧基（低烷基）氨基，1-氮杂环丙基，1-吡咯基，1-哌啶基，甲基-1-吡咯基，甲基-1-哌啶基，六氢-1H-氮杂环庚-1-基，4-吗啉基，苄氨基，N-甲基苄氨基或2-苯乙基氨基；R.sub.3为氢或甲基；X为阴离子；但须满足R.sub.1和R.sub.2中至少有一个不是氢，低烷基或C.sub.4-C.sub.6环烷基；并且进一步须满足当R.sub.2为二甲基氨基时，至少有一个R.sub.1和R.sub.3不是氢，所揭示的制备中使用的中间体。本发明化合物通过氨基化相应的氯代或氟代取代的咪唑[1,2-a:3,4-a']二喹啉15-ium盐制备；可以进一步处理卤代中间体或氨基取代盐，通常使用离子交换技术获得各种生理上可接受的氨基取代[1,2-a:3,4-a']二喹啉15-ium盐，具有抗真菌活性。

  公开号：

  US04207320A1

文献信息

• US4207320A
  申请人：——

  公开号：US4207320A

  公开（公告）日：1980-06-10
• Amino-substituted imidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium salts
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04207320A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  Amino-substituted imidazo[1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium salts having the formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, C.sub.4 -C.sub.6 cycloalkyl, di(lower alkyl)amino, 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, methyl-1-pyrrolidinyl, methyl-1-piperidinyl, 4-morpholinyl or 2,2-dimethylhydrazino; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkylamino, di(lower alkyl)amino, C.sub.4 -C.sub.6 cycloalkylamino, lower alkoxy(lower alkyl)amino, 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, methyl-1-pyrrolidinyl, methyl-1-piperidinyl, hexahydro-1H-azepin-1-yl, 4-morpholinyl, benzylamino, N-methylbenzylamino or 2-phenylethylamino; R.sub.3 is hydrogen or methyl; X is an anion; with the proviso that at least one of R.sub.1 and R.sub.2 is other than hydrogen, lower alkyl or C.sub.4 -C.sub.6 cycloalkyl; and with the further proviso that when R.sub.2 is dimethylamino, at least one of R.sub.1 and R.sub.3 is other than hydrogen, and intermediates used in the preparation thereof are disclosed. The compounds of the invention are prepared by amination of the corresponding chloro or fluoro-substituted imidazo [1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium salts; either the halo substituted intermediates or the amino substituted salts may be further treated, typically using ion exchange techniques to obtain a variety of physiologically acceptable amino-substituted [1,2-a:3,4-a']diquinolin-15-ium salts which exhibit antifungal activity.

  氨基取代的咪唑[1,2-a:3,4-a']二喹啉-15-ium盐的化学式为I: ##STR1## 其中R.sub.1为氢、较低的烷基、C.sub.4 -C.sub.6环烷基、二(较低的烷基)氨基、1-氮杂环丙基、1-吡咯基、1-哌啶基、甲基-1-吡咯基、甲基-1-哌啶基、4-吗啉基或2,2-二甲基肼基；R.sub.2为氢、较低的烷基、较低的烷基氨基、二(较低的烷基)氨基、C.sub.4 -C.sub.6环烷基氨基、较低烷氧基(较低的烷基)氨基、1-氮杂环丙基、1-吡咯基、1-哌啶基、甲基-1-吡咯基、甲基-1-哌啶基、六氢-1H-氮杂环庚基、4-吗啉基、苄氨基、N-甲基苄氨基或2-苯乙基氨基；R.sub.3为氢或甲基；X为阴离子；但至少R.sub.1和R.sub.2中的一个不是氢、较低的烷基或C.sub.4 -C.sub.6环烷基；并且进一步规定当R.sub.2为二甲基氨基时，R.sub.1和R.sub.3中至少一个不是氢，以及所使用的制备中间体已被披露。该发明的化合物通过对应的氯代或氟代咪唑[1,2-a:3,4-a']二喹啉-15-ium盐的氨基化制备；通常可以进一步处理卤代中间体或氨基取代盐，通常使用离子交换技术获得各种生理上可接受的氨基取代[1,2-a:3,4-a']二喹啉-15-ium盐，这些盐具有抗真菌活性。