6,6'-dimethyl-2,2'-biquinoline | 1233-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dimethyl-2,2'-biquinoline
• 英文别名: 6-methyl-2-(6-methylquinolin-2-yl)quinoline
• CAS: 1233-82-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: ZHLAJYNBHOPTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202.5-203 °C
• 沸点：
  481.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dimethyl-2,2'-biquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 以86 %的产率得到6,6'-diformyl-2,2'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联喹啉新型双功能衍生物的合成及其聚合物和金属-聚合物与 CuI 的配合物

  摘要：

  开发了一种合成新型双功能联喹啉单体 2,2'-联喹啉-6,6'-、7,7'- 和 8,8'-二羧酸的方法。合成了主链上带有联喹啉单元的共聚酰胺酸和共聚苯并恶嗪酮酰亚胺及其与 Cu I的金属聚合物配合物，并研究了它们的机械、热、分子和电化学性能。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3883-1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到6,6'-dimethyl-2,2'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  未激活的电子不足的氮杂芳烃的无过渡金属均偶联

  摘要：

  这项工作建立了在TMPMgCl（2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁）和TMEDA（四甲基乙二胺）存在下未活化的缺电子氮杂氮杂的第一个直接均偶联剂。在此过程中，不使用过渡金属，而使用自由可用的空气作为氧化剂。研究成功的底物包括喹啉，异喹啉，3-苯基化吡啶和2-苯基化喹喔啉，可提供中等至高收率。喹啉的均偶联有效地按比例增加至一克，产量高。此外，制备了6,6'-二甲基-2,2'-联喹啉铱配合物，并将其表征为有效的红色发光材料。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500445

文献信息

• 一种含氮杂环芳香化合物的对称二聚体的制 备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105294776B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开一种含氮杂环芳香化合物对称二聚体的制备方法、这种方法制备的产物及用途。本发明的制备方法是：在惰性气体保护条件下，将一种溶有格氏试剂的溶剂加入到反应容器中，再向格氏试剂溶液中缓慢滴加入一种仲胺进行反应，然后再向反应容器中加入第二种溶剂溶解前述格氏试剂与仲胺反应得到的产物，并在其中加入一种含氮络合试剂，经络合后再在其中加入氮杂环芳香化合物，在20℃至200℃下反应，待反应完成后，将反应淬灭并用空气或者氧气氧化反应产物，使反应产物转变为氮杂环芳香化合物的对称二聚体。本发明的方法无需任何过渡金属，可降低生产成本，减少环境污染，工艺绿色，并可制备出一系列具有发光性能或药理活性新的化合物。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of 2,2′-Bipyridine N-Oxides with Alkynes via Dual C–H Bond Activation
  作者：Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Changjun Chen、Yixiao Pan、Zhenli Luo、Zongyao Zhang、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01434

  日期：2018.7.6

  Rh(III)-catalyzed switchable annulation of 2,2′-bipyridine N-oxides with internal alkynes via dual C–H bond activation has been developed. Tuning the reaction conditions enabled the reaction pathway to be switched between rollover and nonrollover annulation, delivering 5,6-disubstituted-1,10-phenanthrolines and 5,6,7,8-tetrasubstituted-1-(pyridin-2-yl)isoquinoline 2-oxides in high yields, respectively

  已经开发了Rh（III）通过双C–H键活化与内部炔烃催化的2,2'-联吡啶N-氧化物的可转换环。调节反应条件使反应路径可以在翻转和非翻转环空之间切换，从而提供5,6-二取代的-1,10-菲咯啉和5,6,7,8-四取代的-1-（吡啶-2-基）异喹啉分别以高收率获得2-氧化物。该程序具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和对官能团的高度耐受性。在催化反应中证明了这些获得的产物的合成效用。
• Highly Enantioselective Direct Synthesis of Endocyclic Vicinal Diamines through Chiral Ru(diamine)-Catalyzed Hydrogenation of 2,2′-Bisquinoline Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Jianwei Zhang、Cong Xu、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201608181

  日期：2016.10.4

  An asymmetric hydrogenation of 2,2′‐bisquinoline and bisquinoxaline derivatives, catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes, was developed. A broad range of chiral endocyclic vicinal diamines were obtained in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (up to 93:7 dl/meso and >99 % ee). These chiral diamines could be easily transformed into a new class of chiral N‐heterocyclic

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。
• Mechanistic insights into the potassium tert-butoxide-mediated synthesis of N-heterobiaryls
  作者：David E. Stephens、Johant Lakey-Beitia、Jessica E. Burch、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c6cc04816a

  日期：——

  We report herein that symmetrical and non-symmetrical N-heterobiaryls are produced by a potassium tert-butoxide-mediated dimerization of heterocyclic N-oxides. The reaction is scalable, transition metal-free, and can be carried out under...

  我们在这里报道通过叔丁醇钾介导的杂环N-氧化物的二聚作用产生对称和不对称的N-杂亚芳基。该反应是可扩展的，不含过渡金属的，并且可以在以下条件下进行。
• Chemiluminescence of 1,1′-biisoquinolinium and 2,2′-biquinolinium salts. Reactions of electron-rich olefins with molecular oxygen
  作者：Yukie Mori、Kumiko Isozaki、Koko Maeda

  DOI：10.1039/a702289a

  日期：——

  gives a radical ion pair BIQ˙+ · · · O2˙–} or a CT complex, in which intersystem crossing takes place from the triplet to the singlet state, and then radical coupling at the 1-position followed by cyclisation yields a 1,2-dioxetane, the postulated intermediate of the CL reaction. An electron-rich olefin having a closely related structure, 1,1′-dimethyl-2,2′-bisquinolylidene (BQ), shows a similar redox

  2,2'-二烷基-1,1'- biisoquinolylidenes（BIQ），使用一种通过相应的二季盐的二电子还原BIQ 2+（X - ）2，具有三重态分子氧反应，产生化学发光（CL）。在非质子溶剂中，反应动力学相对于底物和氧气的浓度是一级的。25°C下的二阶速率常数按DMF