acutoside A | 58231-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acutoside A
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 58231-99-5
• 化学式: C₄₂H₆₈O₁₃
• 分子量: 780.994
• InChiKey: LEQCLUFJRGKLOA-WLMDKFIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  883.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 acutoside A 生成 methyl ester of hederoside E₂
  参考文献：
  名称：

  Triterpene glycosides related to quadranguloside from Passiflora quadrangularis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82358-4
• 作为产物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl 3-O-2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2))-O-<β-D-glucopyranosyl-(1->4)>-β-D-glucopyranosyl>oleanolate 在 盐酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 acutoside A
  参考文献：
  名称：

  商陆催产素的其他皂苷

  摘要：

  三个新bidesmosidic皂苷1 - 3已经从浆果分离商陆dodecandra L'辐照诱导（Phytolaccaeae）。通过光谱（1 H-NMR，13 C-NMR，FAB-MS，DCI-MS和GC / MS）和化学方法（酸，碱和酶水解）建立结构。皂苷1和3是齐墩果酸的四糖苷和五糖苷，而2是Bayogenin的四糖苷。相应的prosapogenins 1a - 3a，通过切割在C（28）酯化的葡萄糖单元而获得，对血吸虫病传播的蜗牛表现出很强的杀软体动物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690827

文献信息

• Functional Characterization and Protein Engineering of a Triterpene 3‐/6‐/2′‐ <i>O</i> ‐Glycosyltransferase Reveal a Conserved Residue Critical for the Regiospecificity
  作者：Meng Zhang、Yang Yi、Bai‐Han Gao、Hui‐Fei Su、Yang‐Oujie Bao、Xiao‐Meng Shi、Hai‐Dong Wang、Fu‐Dong Li、Min Ye、Xue Qiao

  DOI：10.1002/anie.202113587

  日期：2022.2.14

  We characterized the first plant cycloartane glycosyltransferase AmGT8 from A. membranaceus. Its mutants A394F, A394D, and T131V were discovered using semi-rational design, which showed specific 6-O, 3-O, and 2′-O glycosylation activities, respectively. This study uncovered a conserved residue critical for the regiospecificity of plant glycosyltransferases.

  我们对来自A. membranaceus的第一个植物环阿坦糖基转移酶 AmGT8 进行了表征。其突变体 A394F、A394D 和 T131V 是使用半理性设计发现的，它们分别显示出特定的 6- O、3 - O和 2' - O糖基化活性。这项研究发现了一个对植物糖基转移酶的区域特异性至关重要的保守残基。
• Studies on the constituents of Luffa acutangula Roxb. I. Structures of acutosides A-G, oleanane-type triterpene saponins isolated from the herb.
  作者：Tsuneatsu NAGAO、Ryuichiro TANAKA、Yukiko IWASE、Hiroshi HANAZONO、Hikaru OKABE

  DOI：10.1248/cpb.39.599

  日期：——

  From the herb of Luffa acutangula ROXB. (Cucurbitaceae), seven oleanane-type triterpene saponins, acutosides A--G, were isolated and their structures were determined. Acutoside A is oleanolic acid 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----2)-beta-D-glucopyranoside. Acutosides B, D, E, F and G have a common prosapogenin structure, acutoside A, and only differ in the structures of the ester-linked sugar moieties

  取自Luffa acutangula ROXB的药草。（葫芦科），分离出七种齐墩果烷型三萜皂苷，acutosides A--G，并确定了它们的结构。阿cut糖苷A是齐墩果酸3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-2）-β-D-吡喃葡萄糖苷。刺os苷B，D，E，F和G具有共同的前皂甙元结构，即刺cut苷A，并且仅在酯连接的糖部分的结构上不同。Acutoside B是28-O- [O-β-D-吡喃喃糖基-（1 ---- 4）-O-α-L-鼠李糖基-（1 ---- 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基]酯D是28-O- [O-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1 ---- 4）-O-α-L-鼠李糖基-（1 ---- 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基]酯，E为28-O- [O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃木糖基-（1 ---- 4）-O-α-L-鼠李糖基-（1
• A Stereoselective Glycosylation Approach to the Construction of 1,2‐ <i>trans</i> ‐β‐ <scp>d</scp> ‐Glycosidic Linkages and Convergent Synthesis of Saponins
  作者：Fuzhu Yang、Wu Hou、Dapeng Zhu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.202104002

  日期：2022.2

  Direct action: A highly stereoselective glycosylation protocol for the synthesis of 1,2-trans-β-d- or α-l-glycosidic linkages is disclosed, which employs a combination of glycosyl N-phenyltrifluroacetimidates as donors, FeCl3 as promoter, and CH2Cl2/nitrile as solvent and exploits glycosidation via glycosyl α-nitrilium intermediates. A variety of natural saponins containing (1→2)-linked glycan motifs

  直接作用：公开了一种用于合成 1,2-反式-β- d-或 α -l-糖苷键的高度立体选择性糖基化方案，该方案采用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯作为供体、FeCl 3作为促进剂和CH 2 Cl 2 /腈作为溶剂，通过糖基 α-腈中间体进行糖苷化。因此，通过与 (1→2)-连接的聚糖供体直接糖基化，以收敛的方式合成了多种含有 (1→2)-连接的聚糖基序的天然皂苷。
• Further Saponins fromPhytolacca dodecandra L?HERIT
  作者：Anne-Christine Dorsaz、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1002/hlca.19860690827

  日期：1986.12.10

  Three new bidesmosidic saponins 1–3 have been isolated from the berries of Phytolacca dodecandra L′HERIT (Phytolaccaeae). The structures have been established by spectroscopic (1H-NMR, 13C-NMR, FAB-MS, DCI-MS, and GC/MS) and chemical methods (acid, basic, and enzymatic hydrolysis). Saponins 1 and 3 are tetra- and pentaglycosides of oleanolic acid, whereas 2 is a tetraglycoside of bayogenin. The corresponding

  三个新bidesmosidic皂苷1 - 3已经从浆果分离商陆dodecandra L'辐照诱导（Phytolaccaeae）。通过光谱（1 H-NMR，13 C-NMR，FAB-MS，DCI-MS和GC / MS）和化学方法（酸，碱和酶水解）建立结构。皂苷1和3是齐墩果酸的四糖苷和五糖苷，而2是Bayogenin的四糖苷。相应的prosapogenins 1a - 3a，通过切割在C（28）酯化的葡萄糖单元而获得，对血吸虫病传播的蜗牛表现出很强的杀软体动物活性。
• Triterpene glycosides related to quadranguloside from Passiflora quadrangularis
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pellizzoni、Giuliana Ricca、Luisellá Verotta

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82358-4

  日期：1987.1