1-(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)propan-2-one | 215510-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)propan-2-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(2-oxopropyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 215510-16-0
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₈
• 分子量: 676.626
• InChiKey: JAAKDSPRDCRCJN-VEFCYNLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 1-(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)propan-2-one 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到(E)-1-(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)-4-(2-naphthyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol reaction of β-C-glycosylic ketones: synthesis of C-(E)-cinnamoyl glycosylic compounds as precursors for new biologically active C-glycosides

  摘要：

  A series of beta-C-glycosylic ketones were prepared starting from D-glucose, D-xylose, D-mannose, and cellobiose. The beta-C-glycosylic ketones on aldol condensation with different aromatic aldehydes in the presence of a suitable organocatalyst led to the formation of respective C-(E)-cinnamoyl glycosides stereoselectively in good yields as precursors for the synthesis of biologically active compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.021
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以33%的产率得到1-(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  溴酮 C-糖苷，一类新的 β-葡聚糖酶灭活剂†

  摘要：

  虽然已经开发出可靠的方法来标记糖苷酶中的活性位点亲核试剂，但还没有开发出这种可靠的方法来识别酸/碱催化剂。为了解决这个问题，已经通过化学酶法合成了两种基于 β-C-葡萄糖苷 (6) 和 β-C-纤维二糖苷 (9) 的新型溴酮亲和标记物，并作为来自农杆菌的 β-葡萄糖苷酶的灭活剂进行了测试sp. 和来自 Cellulomonas fimi 的 β-葡聚糖酶。根据 ki = 0.01 min-1 和 KI = 3.1 mM 的动力学参数，β-葡萄糖苷酶以时间依赖性方式被 6 灭活。电喷雾电离质谱分析表明已经发生酶的多重标记。根据 ki = 0 的动力学参数，β-内切葡聚糖酶 CenA 和 CenD 在化学计量上被 9 灭活。0155 分钟-1；KI = 0.35 mM 和 ki = 0.01 min-1；KI = 6.0 mM，分别。因此，这些应该证明是用于标记糖苷酶的有价值的试剂。

  DOI：

  10.1021/ja981580r

文献信息

• Synthesis and Enzyme Inhibitory Activities of Highly Functionalized Pyridylmethyl-<i>C</i>-β-D-Glycosides
  作者：Vivek Parashar Pandey、Natasha Jaiswal、A. K. Srivastava、Sanjeev K. Shukla、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1080/07328303.2011.618280

  日期：2011.4

  Several pyridylmethyl-C-beta-D-glycosides (3a-3l, 6a, and 6h) were synthesized by refluxing 3-(beta-D-glucopyranosyl)/(beta-D-cellobiosyl)-propanones and dicyanobenzylidenes with ammonium acetate in anhydrous toluene in moderate to good yields. The reaction involves a C-C Michael addition of enamine, formed from glycosyl ketone and ammonium acetate, to the dicayanobenzylidene derivative; subsequent dehydrative cyclization; and oxidative aromatization. Two of these prototypes, compounds 3e and 3k, were deacetylated to the respective glucopyranosyl methyl pyridines 4e and 4k with NaOMe/MeOH. The synthesized compounds were screened for their in vitro alpha-glucosidase inhibitory activities and one of the compounds showed 20% inhibition as compared to standard drug acarbose displaying 39% inhibition.