methyl 3-O-benzyl-4-O-levulinyl-L-idopyranuronate | 1227467-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4-O-levulinyl-L-idopyranuronate
• CAS: 1227467-78-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: QWLZZZGKJBNGBN-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4-O-levulinyl-L-idopyranuronate 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2R,3S,4S,5R,6S)-5-(benzoyloxy)-4-(benzyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING FONDAPARINUX SODIUM AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  描述了合成抗凝血因子Xa的抗凝剂Fondaparinux及其相关化合物的过程。还描述了受保护的五糖中间体，以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护的五糖中间体转化为Fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。

  公开号：

  US20110105418A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranuronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4-O-levulinyl-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1

文献信息

• EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  申请人：Patel Payal P.

  公开号：US20120116066A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

  本发明涉及一种合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的方法。此外，该发明还涉及一种高效且可扩展的合成过程，用于合成Fondaparinux及相关化合物中有用的各种中间体。
• Toward the assembly of heparin and heparan sulfate oligosaccharide libraries: efficient synthesis of uronic acid and disaccharide building blocks
  作者：Akihiro Saito、Masahiro Wakao、Hiroshi Deguchi、Aya Mawatari、Michael Sobel、Yasuo Suda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.077

  日期：2010.5

  The monosaccharide moieties found in heparin (HP) and heparan sulfate (HS), glucosamine and two kinds of uronic acids, glucuronic and iduronic acids, were efficiently synthesized by use of glucosamine hydrochloride and glucurono-6,3-lactone as starting compounds. In the synthesis of the disaccharide building block, the key issues of preparation of uronic acids (glucuronic acid and iduronic acid moieties)

  在肝素 (HP) 和硫酸乙酰肝素 (HS)、葡萄糖胺和两种糖醛酸、葡萄糖醛酸和艾杜糖醛酸中发现的单糖部分是通过使用葡萄糖胺盐酸盐和葡萄糖醛酸-6,3-内酯作为起始化合物而有效合成的。在双糖构建块的合成中，糖醛酸（葡萄糖醛酸和艾杜糖醛酸部分）的制备关键问题分别在 12 步和 15 步中完成，没有繁琐的C-6 氧化。所得单糖部分用于合成具有葡糖胺-葡萄糖醛酸 (GlcN-GlcA) 或艾杜糖醛酸 (GlcN-IdoA) 序列的 HP/HS 双糖结构单元。双糖结构单元也适用于进一步修饰，如糖基化、选择性脱保护和硫酸化。