1-(3,7-anhydro-5,6,8-trideoxy-β-D-allo-octofuranosyl)-3-methyluracil | 78080-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,7-anhydro-5,6,8-trideoxy-β-D-allo-octofuranosyl)-3-methyluracil
• CAS: 78080-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: FAFOTRWVHRXVII-NLMQRWQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.25h， 生成 1-(3,7-anhydro-5,6,8-trideoxy-β-D-allo-octofuranosyl)-3-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  与 ezomycin 和辛基酸相关的 3',7'-脱水辛糖核苷的合成

  摘要：

  几种新型3',7'-脱水辛糖核苷，包括一种3',7'-脱水辛糖酸核苷，即l-(3,7-anhydro-5,6-dideoxy-β-D-allo-octofuranosyluronic acid)-3 -甲基尿嘧啶 (40)，已合成。导致 40 的合成序列包括三个关键步骤：通过使用 Wittig 反应延长尿苷衍生物的链制备八糖核苷，通过分子内环化将八糖核苷转化为双环辛糖核苷，以及双环辛糖核苷的 C-8' 位置的羧酸功能。3',7'-脱水辛糖核苷的结构已通过其 uv、1Hmr、13Cmr 和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1139/v81-127