2-(2,2-Ethylenedioxy)propylpyridine | 53416-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-Ethylenedioxy)propylpyridine
• 英文别名: 2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-pyridine；2-[(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyridine；2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]pyridine
• CAS: 53416-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: JYTFUQHJKGRILW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Ethylenedioxy)propylpyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 1-methyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-cyano Δ3 piperideines X1: biomimetic synthesis of the ladybug alkaloids of the adaline series

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81854-7
• 作为产物：
  描述：

  1-吡啶-2-基-2-丙酮 、 乙二醇 生成 2-(2,2-Ethylenedioxy)propylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2-cyano Δ3 piperideines X1: biomimetic synthesis of the ladybug alkaloids of the adaline series

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81854-7

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched 2-Alkyl Piperidine Derivatives through Asymmetric Reduction of Pyridinium Salts
  作者：Bo Qu、Hari P. R. Mangunuru、Xudong Wei、Keith R. Fandrick、Jean-Nicolas Desrosiers、Joshua D. Sieber、Dmitry Kurouski、Nizar Haddad、Lalith P. Samankumara、Heewon Lee、Jolaine Savoie、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Max Sarvestani、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02401

  日期：2016.10.7

  An Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of 2-alkyl-pyridines has been developed using ligand MeO-BoQPhos. High levels of enantioselectivities up to 93:7 er were obtained. The resulting enantioenriched piperidines can be readily converted into biologically interesting molecules such as the fused tricyclic structures 5, 6, and 7 in 99:1 er, providing a novel, concise synthetic route to this family

  使用配体 MeO-BoQPhos 开发了 Ir 催化的 2-烷基-吡啶对映选择性氢化。获得了高达 93:7 er 的高水平对映选择性。所得的对映体富集的哌啶可以很容易地转化为生物学上感兴趣的分子，例如99:1的稠合三环结构5、6和7，为该类手性含哌啶化合物提供了一种新颖、简洁的合成路线。