(3aR,4R,7aR)-5,5-(ethylenedioxy)-1-<(phenylthio)methylene>-4-(4-methylpentyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan | 96843-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (3aR,4R,7aR)-5,5-(ethylenedioxy)-1-<(phenylthio)methylene>-4-(4-methylpentyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan
• 英文别名: (3aR,4R,7aR)-5,5-(ethylenedioxy)-1-[(phenylthio)methylene]-4-(4-methylpentyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan
• CAS: 96843-36-6；96894-95-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂S
• 分子量: 400.626
• InChiKey: LKPQFTQIKSDQDY-SMIHKQSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7aR)-5,5-(ethylenedioxy)-1-<(phenylthio)methylene>-4-(4-methylpentyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A GENERAL METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE CONSTRUCTION OF DES-AB-CHOLESTANES. A FIRST TOTAL SYNTHESIS OF (+)-8α-PHENYLSULFONYL-DES-AB-CHOLESTANE

  摘要：

  (+)-8α-苯磺酰基-脱-AB-胆甾烷是维生素 D3 的潜在中间体，由具有所需手性的 (−)-茚满酮衍生物在甾体骨架的 C13、C14、C17 和 C20 位置立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.259
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aR,4R,7aR)-4-(4-methylpentyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan-1,5-dione 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aR,4R,7aR)-5,5-(ethylenedioxy)-1-<(phenylthio)methylene>-4-(4-methylpentyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan
  参考文献：
  名称：

  A GENERAL METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE CONSTRUCTION OF DES-AB-CHOLESTANES. A FIRST TOTAL SYNTHESIS OF (+)-8α-PHENYLSULFONYL-DES-AB-CHOLESTANE

  摘要：

  (+)-8α-苯磺酰基-脱-AB-胆甾烷是维生素 D3 的潜在中间体，由具有所需手性的 (−)-茚满酮衍生物在甾体骨架的 C13、C14、C17 和 C20 位置立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.259

文献信息

• A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3
  作者：Hideo Nemoto、Hiroshi Kurobe、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/jo00376a049

  日期：1986.12