methyl hepta-O-acetyl-α-lactoside | 67310-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl hepta-O-acetyl-α-lactoside
• 英文别名: β-O-methyl lactose heptaacetate；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)a-Glc1Me2Ac3Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 67310-46-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈
• 分子量: 650.588
• InChiKey: NWTWYNIVYAQTJI-JIAHTRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hepta-O-acetyl-α-lactoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 tributyltrimethoxide 、 硫酸 、 溴 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 2-(O-benzyloximine)-4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of dibutylstannylene-mediated oxidation of methyl 3',4'-O-isopropylidene-α- and β-lactoside. A new synthesis of n -acetylllactosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86192-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到methyl hepta-O-acetyl-α-lactoside
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of dibutylstannylene-mediated oxidation of methyl 3',4'-O-isopropylidene-α- and β-lactoside. A new synthesis of n -acetylllactosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86192-5

文献信息

• Regioselective Deacetylation of Disaccharides via Immobilized<i>Aspergillus niger</i>Esterase(s)-catalyzed Hydrolysis in Aqueous and Non-aqueous Media
  作者：Teodora Bavaro、Pamela Torres-Salas、Nicola Antonioli、Carlo F. Morelli、Giovanna Speranza、Marco Terreni

  DOI：10.1002/cctc.201300388

  日期：2013.10

  adsorbed onto the employed matrices. These residual proteins were covalently immobilized on epoxy‐acrylic resin. Immobilized hydrolases were tested in the hydrolysis of acetylated disaccharides in water‐cosolvent systems. ANL‐Esterase was able to catalyze regioselective deprotection of acetylated β‐O‐methyl lactoside in C‐2 position and β‐O‐methyl lactosaminide in C‐3′ position. The hydrolyzed products

  从黑曲霉脂肪酶（ANL）的粗商业提取物中纯化的脂肪酶馏分被选择性地固定在疏水性支持物上。酯酶活性的显着百分比保留在上清液中，该酯酶活性源自无法吸附到所用基质上的酯酶。这些残留的蛋白质被共价固定在环氧丙烯酸树脂上。在水-助溶剂系统中测试了固定化水解酶在乙酰化二糖水解中的作用。ANL-酯酶能够催化C-2位和β- O上的乙酰化β- O-甲基乳糖苷的区域选择性脱保护-甲基乳糖苷位于C-3'位置。从未被报道过的水解产物可以被认为是合成具有生物学意义的寡糖的新基础。此外，还可以在叔丁醇中进行制备性水解。这种溶剂与ANL酯酶的稳定性兼容，并且由于其绿色状态而显得是一种新颖而有前途的方法。
• WEGMANN, B.;SCHMIDT, R. R., J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 3, 357-375
  作者：WEGMANN, B.、SCHMIDT, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO;BERNABE, MANUEL;MARTIN-LOMAS, MANUEL, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 15, C. 4877-4882
  作者：FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO、BERNABE, MANUEL、MARTIN-LOMAS, MANUEL

  DOI：——

  日期：——
• Carbohydrate derivatives and compositions thereof for therapeutic or diagnostic use
  申请人：ANDERSSON, Bengt

  公开号：EP0126043B1

  公开（公告）日：1989-10-25