(1R-cis)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane | 28465-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R-cis)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane
• 英文别名: (+)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-isopropenylcyclobutanemethanol；[(1R,3R)-3-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutyl]methanol；(+)-cis-Planococcyl alcohol；planococcyl alcohol；(+)-cis-(1r)-3-Isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutanemethanol；[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]methanol
• CAS: 28465-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: PESUSZICVBPIGK-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁-3-烯酸 、 (1R-cis)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1R,3R)-3-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutyl]methyl 3-methyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sex Pheromone of the Citrus Mealybug,Pseudococcus cryptus

  摘要：

  柑橘粉蚧（Pseudococcus cryptus）的性信息素[(1R,3R)-3-异丙烯基-2,2-二甲基环丁基]甲基3-甲基-3-丁烯酸酯，从(+)-α-松烃出发经过五个操作步骤合成，总体产率为43%。合成的信息素在1H-NMR和质谱特性上与天然信息素完全相同，并且其信息素活性与天然信息素几乎相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2627
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-pinononoic acid 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R-cis)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-isopropenyl-cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of Planococcus citri pheromone

  摘要：

  提出了一种有效方法，通过臭氧化香龙脑合成(+)-cis-1R-乙氧基甲基-3-异丙烯基-2,2-二甲基环丁烷，这是一种柑橘介壳虫的信息素，该方法在一步内将其转化为关键合成中间体1R,3S-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁酸。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0082-x

文献信息

• A Short Stereoselective Synthesis of (+)-<i>cis</i>-Planococcyl Acetate, Sex Pheromone of the Citrus Mealybug<i>Planococcus citri</i>(Risso)
  作者：Joel L. Wolk、Zeev Goldschmidt、Ezra Dunkelblum

  DOI：10.1055/s-1986-31613

  日期：——

  The sex pheromone of the citrus mealybug Planococcus citri (Risso), (+)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-isopropenylcyclobutanemethanol acetate [( + )-cis-planococcyl acetate], is synthesized in four steps from (+ )-α-pinene.

  柑橘粉蚧 Planococcus citri (Risso) 的性信息素（+）-(1R)-反-2,2-二甲基-3-异丙烯基环丁烷甲醇醋酸酯 [(+)-反-粉蚧醋酸酯] 是通过四个步骤从（+）-α-萜烯合成的。
• Isolation, identification and synthesis of the sex pheromone of the citrus mealybug, Planococcus citri (risso)
  作者：Barbara A. Bierl-Leonhardt、Daniel S. Moreno、Meyer Schwarz、JoAn Fargerlund、Jack R. Plimmer

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80107-4

  日期：1981.1

  The sex attractant pheromone of the citrus mealybug, Planococcus citri (Risso), has been Identified as (1R-cis)-(+)-2,2-dimethyl-3-(1-methylethenyl)cyclobutanemethanol acetate (VI).

  柑橘粉虱（Planosoccus citri（Risso））的性引诱剂信息素已被鉴定为（1R-顺式）-（+）-2,2-二甲基-3-（1-甲基乙烯基）环丁烷乙酸甲醇酯（VI）。
• Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Isakova, L. A., Doklady Chemistry, 1984, vol. 279, p. 404 - 406
  作者：Odinokov, V. N.、Kukovinets, O. S.、Isakova, L. A.、Zainullin, R. A.、Moiseenkov, A. M.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Carlsen, Per H. J.; Odden, Wenche, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 6, p. 501 - 504
  作者：Carlsen, Per H. J.、Odden, Wenche

  DOI：——

  日期：——
• A Common Mechanism for Branching, Cyclopropanation, and Cyclobutanation Reactions in the Isoprenoid Biosynthetic Pathway
  作者：Hirekodathakallu V. Thulasiram、Hans K. Erickson、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja0771282

  日期：2008.2.1

  Four reactions-chain elongation, cyclopropanation, branching, and cyclobutanation-are used in nature to join isoprenoid units for construction of the carbon skeletons for over 55 000 naturally occurring isoprenoid compounds. Those molecules produced by chain elongation have head-to-tail (regular) carbon skeletons, while those from cyclopropanation, branching, or cyclobutanation have non-head-to-tail (irregular) skeletons. Although wild type enzymes have not been identified for the branching and cyclobutanation reactions, chimeric proteins constructed from farnesyl diphosphate synthase (chain elongation) and chrysanthemyl diphosphate synthase (cyclopropanation) catalyze all four of the known isoprenoid coupling reactions to give a mixture of geranyl diphosphate (chain elongation), chrysanthemyl diphosphate (cyclopropanation), lavandulyl diphosphate (branching), and maconelliyl and planococcyl diphosphate (cyclobutanation). Replacement of the hydrogen atoms at C1 or C2 or hydrogen atoms in the methyl groups of dimethylallyl diphosphate by deuterium alters the distribution of the cyclopropanation, branching, and cyclobutanation products through primary and secondary kinetic isotope effects on the partitioning steps of common carbocationic intermediates. These experiments establish the sequence in which the intermediates are formed and indicate that enzyme-mediated control of the carbocationic rearrangement and elimination steps determines the distribution of products.