N-phenyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene-2-ethanamine | 140465-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-phenyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene-2-ethanamine
• 英文别名: N-(2-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)ethyl)aniline；N-[(1R)-6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-enylethyl)aniline；N-[2-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]ethyl]aniline
• CAS: 140465-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: USZMJUKIQREATR-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-phenyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene-2-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  The Development of Tyrosyl-DNA Phosphodyesterase 1 (TDP1) Inhibitors Based on the Amines Combining Aromatic/Heteroaromatic and Monoterpenoid Moieties

  摘要：

  背景：抑制DNA修复酶酪基-DNA磷酸二酯酶1（TDP1）可能增加对导致肿瘤细胞DNA损伤的抗癌药物的疗效。在已知的TDP1抑制剂中，有含有天然物质部分的化合物，例如单萜类化合物。在这项工作中，我们合成了几种含有芳香/杂芳胺和单萜类基团的化合物，并评估了它们对TDP1的抑制潜力。 方法：所有合成化合物的结构均通过1H和13C核磁共振以及高分辨质谱确认。芳胺的TDP1抑制活性是通过实时荧光寡核苷酸生物传感器确定的。 结果：合成的二级胺的TDP1抑制活性IC50在0.79-9.2 µM范围内。发现（-）-没药醛衍生物中含有对溴苯胺或m-(三氟甲基)苯胺残基的最高活性。 结论：我们合成了22种二级胺；其中，17种是新颖的化学结构。许多胺在低微摄米范围内抑制TDP1活性。因此，这些化合物在与DNA损伤药物联合研究其抗增殖活性方面具有潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181220121042

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Aromatic Amines by Alcohols
  作者：Sina Rösler、Michael Ertl、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201507955

  日期：2015.12.7

  sustainable or green reaction that has received a lot of attention in recent years and is preferentially catalyzed by Ir or Ru complexes is the alkylation of amines by alcohols. It is based on the borrowing hydrogen or hydrogen autotransfer concept. Herein, we report on the Co‐catalyzed alkylation of aromatic amines by alcohols. The reaction proceeds under mild conditions, and selectively generates monoalkylated

  在典型的贵金属介导化学中实施廉价的，富含地球的金属是均相催化的主要目标。近年来，引起人们广泛关注并优先被Ir或Ru络合物催化的可持续或绿色反应是醇对胺的烷基化。它基于借用氢气或氢气自动转移的概念。本文中，我们报道了醇对芳香胺的共催化烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，并选择性地产生单烷基化的胺。观察到的选择性允许合成不对称取代的二胺。由PN 5 P配体稳定的新型Co络合物最有效地催化反应。
• One-pot monoterpene alcohol amination over Au/ZrO2 catalyst: Effect of the substrate structure
  作者：Yu. S. Demidova、E.V. Suslov、I.L. Simakova、E.S. Mozhajcev、D.V. Korchagina、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、A. Simakov、D. Yu. Murzin

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.01.020

  日期：2018.4

  for myrtenol, increasing selectivity to the amine. The influence of secondary transformation was more noticeable for monocyclic perillyl alcohol with a conjugated –OH group. Myrtenol amination was explored with a range of aliphatic and aromatic amines, showing that the primary amine structure affected both the initial dehydrogenation rate and the selectivity to the desired amine. A good correlation was

  在Au / ZrO 2上研究了一锅法天然单萜醇的胺化催化剂，着重于根据药物相关性选择的底物的结构效果。在可比较的条件下，选择了双环（myrtenol和nopol，带有一个未结合的–OH基）和单环（紫苏）醇进行苯胺胺化。Nopol的使用使反应速率比肉豆蔻醇降低了十倍，从而提高了对胺的选择性。对于具有共轭-OH基团的单环紫苏醇，二次转化的影响更为明显。用一系列脂族和芳族胺探索了肉豆蔻胺的胺化反应，表明伯胺结构既影响初始脱氢速率，又影响对所需胺的选择性。使用Hammett方程发现底物结构与反应性之间具有良好的相关性。醇脱氢所需的δ+可用性。作为氢供体引入的丙醇2提高了目标胺的收率。
• A new class of enantioselective organoboron reducing agents. Borane complexes with chiral terpenic 1,2-azaboracyclohexanes
  作者：M. Mark Midland、Aleksander Kazubski

  DOI：10.1021/jo00036a039

  日期：1992.5