2-[4-(4-chlorobutoxy)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine | 207277-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-(4-chlorobutoxy)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 207277-47-2
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O
• 分子量: 300.788
• InChiKey: BWYDNJWRFBNTCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 、 2-[4-(4-chlorobutoxy)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine 在 potassium carbonate 、 5-甲基-2-己酮 作用下， 反应 10.0h， 生成 (4-[3-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butoxy]phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Laszlovszky; Acs; Kiss, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 4, p. 287 - 289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基-苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-[4-(4-chlorobutoxy)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-[ω-[4-Arylpiperazin-1-yl]alkoxy]phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine Derivatives:  Fluorescent High-Affinity Dopamine D₃ Receptor Ligands as Potential Probes for Receptor Visualization

  摘要：

  Sixteen long-chain arylpiperazines bearing the fluorescent moiety 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine were synthesized as fluorescent dopamine D-3 receptors ligands (385 nM < K-i < 0.72 nM). The most potent D-3 compounds 15a and 19a (K-i = 1.6 and 0.72 nM, respectively) showed good Stokes shift and high quantum yield in ethanol (Phi = 0.74 and 0.66, respectively). In the first attempt, 15a was unable to visualize D3 receptors expressed in CHO cells by epifluorescence microscopy.

  DOI：

  10.1021/jm070721+

文献信息

• Privileged scaffold-based design to identify a novel drug-like 5-HT7 receptor-preferring agonist to target Fragile X syndrome
  作者：Enza Lacivita、Mauro Niso、Madia Letizia Stama、Anna Arzuaga、Concetta Altamura、Lara Costa、Jean-François Desaphy、Michael E. Ragozzino、Lucia Ciranna、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112395

  日期：2020.8

  in preclinical candidates (privileged scaffolds). The new compounds were synthesized, tested for their affinity at 5-HT7 and 5-HT1A receptors, and screened for their in vitro stability to microsomal degradation and toxicity. Selected compounds were characterized as 5-HT7 receptor-preferring ligands, endowed with high metabolic stability and low toxicity. Compound 7g emerged as a drug-like 5-HT7 receptor-preferring

  最近的临床前研究表明，血清素5-HT7受体的激活具有治疗神经发育障碍（如脆弱X综合征）的潜力，脆弱X综合征是一种以自闭症为特征的罕见疾病。为了向科学界提供多样化的药物样5-HT7受体优先激动剂，我们通过利用临床批准药物或临床前候选药物（特权支架）中存在的结构片段设计了一组新的长链芳基哌嗪。合成了这些新化合物，测试了它们对5-HT7和5-HT1A受体的亲和力，并筛选了它们对微粒体降解和毒性的体外稳定性。所选择的化合物被表征为5-HT7受体优选的配体，具有高代谢稳定性和低毒性。
• [EN] 2-METHOXYPHENYLPIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA 2-METHOXYPHENYLPIPERAZINE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1998018797A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) The invention relates to novel fused heterocyclic compounds with ring junction nitrogen atom of formula (I), wherein Q stands for 2-indolizinyl, 2-imidazo[1,2-a]pyridinyl, 2-imidazo[1,2-a]pyrimidinyl, 6-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol)-yl or 6-imidazo[2,1-b]thiazolyl group; and n is an integer from 2 to 4, as well as their therapeutically useful salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing these compounds as well as a process for the preparation of the above compounds and compositions. The novel compounds of formula (I) exhibit mainly antipsychotic effects so the invention relates also to a method of treatment of schizophrenia, organic mental disorders, affective disorders, anxiety and personality disorders.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés hétérocycliques condensés avec un atome d'azote à la jonction du cycle, de formule (I), dans laquelle Q représente les groupes 2-indolizinyle, 2-imidazo[1,2-a]pyridinyle, 2-imidazo[1,2-a]pyrimidinyle, 6-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol)-yle ou 6-imidazo[2,1-b]thiazolyle, et n est un entier compris entre 2 et 4, ainsi que leurs sels utiles sur le plan thérapeutique. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés, ainsi qu'un procédé permettant de préparer lesdits composés et compositions. Les nouveaux composés de formule (I) présentent une activité principalement antipsychotique, si bien que l'invention concerne également une méthode permettant de traiter la schizophrénie, les troubles mentaux organiques, les troubles affectifs, l'angoisse et les troubles de la personnalité.

  本发明涉及具有公式（I）中环节氮原子的新型融合杂环化合物，其中Q代表2-吲哚啉基，2-咪唑[1,2-a]吡啶基，2-咪唑[1,2-a]嘧啶基，6-(2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑)-基或6-咪唑[2,1-b]噻唑基；n为2至4的整数，以及它们的治疗有用的盐。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及上述化合物和组合物的制备方法。公式（I）的新型化合物主要表现为抗精神病作用，因此本发明还涉及一种治疗精神分裂症、器质性心理障碍、情感障碍、焦虑和人格障碍的方法。
• PRESS, JEFFERY B.
  作者：PRESS, JEFFERY B.

  DOI：——

  日期：——
• 2-METHOXYPHENYLPIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0935599A1

  公开（公告）日：1999-08-18
• US6103724A
  申请人：——

  公开号：US6103724A

  公开（公告）日：2000-08-15