(2S,3R)-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxirane | 780789-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxirane
• CAS: 780789-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WEIFNZHDXBSNPX-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxirane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,5R)-2-[(1R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylmethoxyethyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C19-C34 Segment of Amphidinolide C

  摘要：

  介绍了蚜虫内酯 C 的 C19-C34 段的合成。关键步骤包括 Mioskowski 的路易斯酸催化环氧化物与醇的开环、闭环偏析、Wittig 反应和 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967968
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (Z)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3-vinyl-oxirane 、 (2S,3R)-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C19-C34 Segment of Amphidinolide C

  摘要：

  介绍了蚜虫内酯 C 的 C19-C34 段的合成。关键步骤包括 Mioskowski 的路易斯酸催化环氧化物与醇的开环、闭环偏析、Wittig 反应和 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967968

文献信息

• Synthesis of the C19-C34 Segment of Amphidinolide C
  作者：Debendra Mohapatra、Hasibur Rahaman、Mukund Chorghade、Mukund Gurjar

  DOI：10.1055/s-2007-967968

  日期：——

  The synthesis of the C19-C34 segment of amphidinolide C is described. The key steps include the Mioskowski’s Lewis acid catalyzed epoxide opening with the alcohol, ring-closing metathesis, Wittig reaction, and Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction.

  介绍了蚜虫内酯 C 的 C19-C34 段的合成。关键步骤包括 Mioskowski 的路易斯酸催化环氧化物与醇的开环、闭环偏析、Wittig 反应和 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联反应。