(2R,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2R)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]oxypent-4-en-2-ol | 936819-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2R)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]oxypent-4-en-2-ol
• CAS: 936819-00-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: SRIXLVQIPPXCGX-GMKZXUHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2R)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]oxypent-4-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-苄氧基-6-(5-苄氧基甲基-四氢-呋喃-2-基)-2-甲基-己-2,4-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C19-C34 Segment of Amphidinolide C

  摘要：

  介绍了蚜虫内酯 C 的 C19-C34 段的合成。关键步骤包括 Mioskowski 的路易斯酸催化环氧化物与醇的开环、闭环偏析、Wittig 反应和 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967968
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxirane 、 (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(2R,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2R)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]oxypent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C19-C34 Segment of Amphidinolide C

  摘要：

  介绍了蚜虫内酯 C 的 C19-C34 段的合成。关键步骤包括 Mioskowski 的路易斯酸催化环氧化物与醇的开环、闭环偏析、Wittig 反应和 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967968