N-<(4,5-dihydro-3-methyl-(5R)-5-isoxazolyl)carbonyl>-(2S)-bornane-10,2-sultam | 133774-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(4,5-dihydro-3-methyl-(5R)-5-isoxazolyl)carbonyl>-(2S)-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: N-[(4,5-dihydro-3-methyl-(5R)-5-isoxazolyl)carbonyl]-(2S)-bornane-10,2-sultam
• CAS: 133774-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 326.417
• InChiKey: TXAHXQJOLNSFMR-OXIQGZBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 26.25h， 生成 N-<(4,5-dihydro-3-methyl-(5R)-5-isoxazolyl)carbonyl>-(2S)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric silyl nitronate cycloadditions with bornane-10,2-sultam derivatives

  摘要：

  Asymmetric silyl nitronate cycloadditions with N-acryloyl (2R)-bornane-10,2-sultam, N-acryloyl (2S)-bornane-10,2-sultam, and N-methacryloyl (2R)-bornane-10,2-sultam have been studied. The asymmetric silyl nitronate cycloaddition/elimination methodology provides a general route for the asymmetric synthesis of 2-isoxazolines.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80032-4

文献信息

• Asymmetric induction in silyl nitronate cycloadditions to Oppolzer's chiral sultam derivatives
  作者：Byeang Hyean Kim、Ju Young Lee、Kimoon Kim、Dongmok Whang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82151-5

  日期：1991.1

  Silyl nitronate cycloadditions to Oppolzer's chiral sultam derivatives, followed by the elimination of the sily alcohols from the resulting N-silyloxyisoxazolidines, provide DELTA-2-isoxazolines in good stereoselectivity (ca. 89/11). The favored transition state is suggested in the light of the X-ray crystal structure of a major cycloadduct.
• Zhang, Jiancun; Curran, Dennis P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2627 - 2631
  作者：Zhang, Jiancun、Curran, Dennis P.

  DOI：——

  日期：——