(E)-1,6-bis(4-chlorophenyl)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)hepta-1,6-dien-3-one | 1639790-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,6-bis(4-chlorophenyl)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)hepta-1,6-dien-3-one
• 英文别名: (1E)-1,6-bis(4-chlorophenyl)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)hepta-1,6-dien-3-one
• CAS: 1639790-61-6
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂OS₂
• 分子量: 433.422
• InChiKey: JRTCIRUGFHQVHG-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1,6-bis(4-chlorophenyl)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)hepta-1,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代的烯酮与碳酸烯丙酯的钯催化氧化Heck型烯丙基化

  摘要：

  β，β-二取代的烯酮（即α-氧杂环丁烯二硫缩醛）的钯催化氧化Heck型烯丙基化反应可通过碳酸烯丙酯有效地实现，从而为高官能化二烯的制备提供了一条简洁的途径。本合成方法利用了衬底激活策略，能活化 β的H键，β二取代烯酮通过引入的1,2-二硫戊环的功能，使烯酮基板高度极化，并由此提高其反应性，这表明对于罕见例子过渡金属催化的Heck型烯丙基化过程中的ß，ß-二取代的烯酮的烯丙基取代。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400076

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck-Type Allylation of β,β-Disubstituted Enones with Allyl Carbonates
  作者：Weiwei Jin、Qin Yang、Ping Wu、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400076

  日期：2014.6.16

  The palladium‐catalyzed oxidative Heck‐type allylation of β,β‐disubstituted enones, i.e., α‐oxoketene dithioacetals, was efficiently realized with allyl carbonates, providing a concise route to highly functionalized dienes. The present synthetic methodology utilizes the substrate activation strategy to activate the CH bond of β,β‐disubstituted enones by introduction of a 1,2‐dithiolane functionality

  β，β-二取代的烯酮（即α-氧杂环丁烯二硫缩醛）的钯催化氧化Heck型烯丙基化反应可通过碳酸烯丙酯有效地实现，从而为高官能化二烯的制备提供了一条简洁的途径。本合成方法利用了衬底激活策略，能活化 β的H键，β二取代烯酮通过引入的1,2-二硫戊环的功能，使烯酮基板高度极化，并由此提高其反应性，这表明对于罕见例子过渡金属催化的Heck型烯丙基化过程中的ß，ß-二取代的烯酮的烯丙基取代。