1-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-3,4-dihydro-2-naphthalenecarbaldehyde | 674819-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-3,4-dihydro-2-naphthalenecarbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 674819-83-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: GEQVPSMFVQQGKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-3,4-dihydro-2-naphthalenecarbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到1-(1-benzyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)-3,4-dihydro-2-naphthalenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二苯并吡咯啉碱生物碱骨架的合成：吲哚[2,1- a ]异喹啉及其相关类似物

  摘要：

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.063
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 在 四(三苯基膦)钯 三氯化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-3,4-dihydro-2-naphthalenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二苯并吡咯啉碱生物碱骨架的合成：吲哚[2,1- a ]异喹啉及其相关类似物

  摘要：

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.063

文献信息

• The synthesis of indolo- and pyrrolo[2,1- a ]isoquinolines
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Rakhi Pathak、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.020

  日期：2004.2

  The synthesis of fused isoquinolines from N-benzyl protected indoles and pyrroles is described. For example, treatment of t-butyl-2-(2-formyl-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate with KOBut in DMF provided 14-methyl-8-phenylbenzo[h]indolo[2,1-a]isoquinoline in good yield. Analogous N-benzylpyrrole precursors could similarly be cyclized to give pyrrolo[2,1-a]isoquinolines.

  描述了由N-苄基保护的吲哚和吡咯合成稠合的异喹啉。例如，用DMF中的KOBu t处理叔丁基-2-（2-甲酰基-3,4-二氢-1-萘基）-3-甲基-1 H-吲哚-1-羧酸酯提供了14-甲基-8 -苯基苯并[ h ]吲哚[2,1- a ]异喹啉，收率高。类似的N-苄基吡咯前体可以类似地环化得到吡咯并[2，1- a ]异喹啉。