(E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-2-ynal | 1621107-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-2-ynal
• 英文别名: (E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-4-en-2-ynal
• CAS: 1621107-23-0
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: OJLDPFAOEPAXKA-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-2-ynal 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 nickel dibromide 、 锌 、 (R,R)-N,N'-bis(4-bromobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 三氯氧磷 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 (±)-α-lycorane
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚类化合物的催化不对称组装：赖氨酸类金盏花科生物碱（+）-α-环烷和（+）-环丙氨酸的不同合成

  摘要：

  我们报告了第一个催化八氢吲哚酮的催化不对称方法和全氢吲哚生物碱的对映异构选择性发散合成，例如，使用高度精简的路线，从常见的中间体中，得自lycorine- Amaryllidaceae（+）-α-lycorane和（+）-lycorine生物碱。 。八氢吲哚酮的组装过程是对硝基二烯进行催化对映选择性1,4-共轭加成反应，然后是TsOH催化的高度官能化烯酮的级联合成，以及非对映选择性分子内迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201400178
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-[3,4-methylenedioxyphenyl]ethylene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚类化合物的催化不对称组装：赖氨酸类金盏花科生物碱（+）-α-环烷和（+）-环丙氨酸的不同合成

  摘要：

  我们报告了第一个催化八氢吲哚酮的催化不对称方法和全氢吲哚生物碱的对映异构选择性发散合成，例如，使用高度精简的路线，从常见的中间体中，得自lycorine- Amaryllidaceae（+）-α-lycorane和（+）-lycorine生物碱。 。八氢吲哚酮的组装过程是对硝基二烯进行催化对映选择性1,4-共轭加成反应，然后是TsOH催化的高度官能化烯酮的级联合成，以及非对映选择性分子内迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201400178

文献信息

• Catalytic Asymmetric Assembly of Octahydroindolones: Divergent Synthesis of Lycorine-type Amaryllidaceae Alkaloids (+)-α-Lycorane and (+)-Lycorine
  作者：Zhongwen Sun、Mingtao Zhou、Xiang Li、Xueling Meng、Fangzhi Peng、Hongbin Zhang、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/chem.201400178

  日期：2014.5.12

  report the first catalytic asymmetric approach to octahydroindolones and a divergent enantioselective synthesis of perhydroindole alkaloids, as exemplified by lycorine‐type Amaryllidaceae alkaloids (+)‐α‐lycorane and (+)‐lycorine, from a common intermediate by using a highly concise route. The assembly of octahydroindolones employs a catalytic enantioselective 1,4‐conjugate addition of nitro dienynes, followed

  我们报告了第一个催化八氢吲哚酮的催化不对称方法和全氢吲哚生物碱的对映异构选择性发散合成，例如，使用高度精简的路线，从常见的中间体中，得自lycorine- Amaryllidaceae（+）-α-lycorane和（+）-lycorine生物碱。 。八氢吲哚酮的组装过程是对硝基二烯进行催化对映选择性1,4-共轭加成反应，然后是TsOH催化的高度官能化烯酮的级联合成，以及非对映选择性分子内迈克尔加成反应。