6-chloro-2-fluoro-9-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-β-D-ribofuranosyl)purine | 698391-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-2-fluoro-9-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 698391-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClF₃N₄O₃
• 分子量: 412.755
• InChiKey: JLWUEBVRWCIOFJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-fluoro-9-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-β-D-ribofuranosyl)purine 在 氨 、 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-3,3-difluoro-β-D-ribofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  β-d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷作为抗HIV药物的合成，构效关系和耐药性。

  摘要：

  我们最近的研究表明，d-和l-2'-氟-2'，3'-不饱和核苷（d-和l-2'-F-d4Ns）显示出对HIV-1和HBV的中度至强效抗病毒活性。作为这些发现的延伸，合成了β-d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷作为潜在的抗病毒剂。关键中间体（2S）-5-（1,3-二氧戊环）-1-苯甲酰氧基-3,3-二氟戊烷-2-醇6由2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛1制备在酸性条件下通过闭环反应生成5-O-苯并-d-2-脱氧-3,3-二氟戊呋喃糖基乙酸酯7。乙酸盐7与甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶碱缩合，产生α和β异构体。然后将3′，3′-二氟核苷用t-BuOK处理，得到所需的3′-氟不饱和核苷。我们研究了人类外周血单核细胞中d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷与HIV-1的构效关系，从中我们发现胞嘧啶衍生物26在合成的最有效的细胞中化合物。为了了解作用方式和药物耐药性，特别是氟的作用，我们对胞苷类似物d-3'F

  DOI：

  10.1021/jm040027j
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-3,3-difluoro-5-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-chloro-2-fluoro-9-(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  β-d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷作为抗HIV药物的合成，构效关系和耐药性。

  摘要：

  我们最近的研究表明，d-和l-2'-氟-2'，3'-不饱和核苷（d-和l-2'-F-d4Ns）显示出对HIV-1和HBV的中度至强效抗病毒活性。作为这些发现的延伸，合成了β-d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷作为潜在的抗病毒剂。关键中间体（2S）-5-（1,3-二氧戊环）-1-苯甲酰氧基-3,3-二氟戊烷-2-醇6由2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛1制备在酸性条件下通过闭环反应生成5-O-苯并-d-2-脱氧-3,3-二氟戊呋喃糖基乙酸酯7。乙酸盐7与甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶碱缩合，产生α和β异构体。然后将3′，3′-二氟核苷用t-BuOK处理，得到所需的3′-氟不饱和核苷。我们研究了人类外周血单核细胞中d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷与HIV-1的构效关系，从中我们发现胞嘧啶衍生物26在合成的最有效的细胞中化合物。为了了解作用方式和药物耐药性，特别是氟的作用，我们对胞苷类似物d-3'F

  DOI：

  10.1021/jm040027j