2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonyl chloride | 63941-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonyl chloride
• 英文别名: (1R,2S,6R,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-6-carbonyl chloride
• CAS: 63941-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₆
• 分子量: 292.716
• InChiKey: MWBQWVYJSSOZDP-FLNNQWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonyl chloride 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru 催化的 C-H 活化/用羰基硫鎓叶立德糖试剂环化组装杂环 C-糖苷

  摘要：

  新的羰基亚砜叶立德糖试剂已被开发出来，能够通过 Ru 催化的 C-H 活化/环化策略合成多功能杂芳烃 C-糖苷。这些反应耐受各种糖供体，代表了杂环 C-糖苷立体选择性合成的重大进展。此外，该策略和方法可以应用于一些结构复杂的天然产物或药物的大规模反应和后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01287
• 作为产物：
  描述：

  调呋酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 生成 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Crich, David; Ritchie, Timothy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 945 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, resolution and applications of 3,3′-bis(RO)-MeO-BIPHEP derivatives
  作者：Evgueni Gorobets、Guang-Ri Sun、Bronwen M.M. Wheatley、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.073

  日期：2004.4

  A series of optically pure 3,3'-bis(RO)-MeO-BIPHEP derivatives are prepared and used in palladium catalyzed asymmetric transformations. The phosphine oxide of (+/-)-5 is prepared in four steps from p-methoxyphenol and resolved using the novel resolving reagent chloro((L)-menthoxy)dimethylsilane. Subsequent conversions provide catalysts 8 and 9. Ligands 6, 7 and 10 are prepared in six steps from p-methoxyphenol and the phosphine oxides of 6 and 7, and 10 are resolved using di-p-toluoyl- and dibenzoyl-(L)-tartaric acid, respectively. (R)-3,3'-Bispivalate 8 is superior to the other catalysts in asymmetric Heck reaction with 2,3-dihydrofuran while (R)-(+)-bis(tolyloxy) 10 and (+)-(R)-sugar derivative 9 are better in the Pd-catalyzed polyene cyclization; however, the absolute sense of chirality in the product from the polyene cyclization was reversed to that obtained when (R)-(+)BINAP and (R)-(+)-MeO-BIPHEP were used. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CRICH, DAVID;RITCHIE, TIMOTHY J., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 945-954
  作者：CRICH, DAVID、RITCHIE, TIMOTHY J.

  DOI：——

  日期：——