(1'R,5R)-5-(5'-trimethylsilyl-1'-hydroxypent-4'-ynyl)tetrahydrofuran-2-one | 861807-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1'R,5R)-5-(5'-trimethylsilyl-1'-hydroxypent-4'-ynyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 5R-(1R-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-ynyl)dihydrofuran-2-one
• CAS: 861807-56-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: GMDYDXUAXGBYII-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,5R)-5-(5'-trimethylsilyl-1'-hydroxypent-4'-ynyl)tetrahydrofuran-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4R,15R,16R,21S)-rollicosin
  参考文献：
  名称：

  （4R，15R，16R，21S）-和（4R，15S，16S，21S）-rollicosin，squamostolide的合成及其对牛心脏线粒体复合物I的抑制作用。

  摘要：

  （4R，15R，16R，21S）-和（4R，15S，16S，21S）-rollicosin和方莫司肽的聚合立体选择性合成是通过Pd催化的交叉偶联反应完成的。用牛心脏线粒体NADH-泛醌氧化还原酶检查了这些化合物的抑制活性。与普通的醋酸原素（如布勒他汀）相比，这些化合物的抑制活性非常弱。我们的结果表明，要保持有效的抑制作用，羟基化内酯不能代替普通产乙酸原素中具有长烷基链的羟基化单或双THF环。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.015
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (1'R,5R)-5-(5'-trimethylsilyl-1'-hydroxypent-4'-ynyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （4R，15R，16R，21S）-和（4R，15S，16S，21S）-rollicosin，squamostolide的合成及其对牛心脏线粒体复合物I的抑制作用。

  摘要：

  （4R，15R，16R，21S）-和（4R，15S，16S，21S）-rollicosin和方莫司肽的聚合立体选择性合成是通过Pd催化的交叉偶联反应完成的。用牛心脏线粒体NADH-泛醌氧化还原酶检查了这些化合物的抑制活性。与普通的醋酸原素（如布勒他汀）相比，这些化合物的抑制活性非常弱。我们的结果表明，要保持有效的抑制作用，羟基化内酯不能代替普通产乙酸原素中具有长烷基链的羟基化单或双THF环。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.015

文献信息

• Synthesis of (4R,15R,16R,21S)- and (4R,15S,16S,21S)-rollicosin
  作者：Hidefumi Makabe、Masaharu Higuchi、Hiroyuki Konno、Masatoshi Murai、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.144

  日期：2005.7

  A convergent synthesis of (4R,15R,16R,21S)-rollicosin (1) and (4R,15S,16S,21S)-rollicosin (2) was accomplished. Hydroxy lactone 6a and/or 6b were synthesized from 4-pentyn-1-ol, and α,β-unsaturated lactone 7 was synthesized from γ-lactone 8 and 5-hexen-1-ol. Inhibitory activity of these compounds was examined with bovine heart mitochondrial complex I.

  （4 R，15 R，16 R，21 S）-rollicosin（1）和（4 R，15 S，16 S，21 S）-rollicosin（2）的收敛合成得以完成。由4-戊炔-1-醇合成羟基内酯6a和/或6b，由γ-内酯8和5-己烯-1-醇合成α，β-不饱和内酯7。用牛心脏线粒体复合体I检测了这些化合物的抑制活性。
• Design, syntheses, and biological evaluations of squamostolide and its related analogs
  作者：Cheng-Lin Lee、Chi-Fong Lin、Wan-Ru Lin、Kun-Sheng Wang、Ya-her Chang、Shinne-Ren Lin、Yang-Chang Wu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.050

  日期：2005.10

  Squamostolide and its related analogs were designed and synthesized for biological evaluation. All these compounds were tested for growth inhibition activities against human tumor cell lines, in which one of the compounds showed the most potent cyto-toxicity among these derivatives against a full panel of 60 human cancer cell lines. The same compound also showed G2/M phase arrest and a weak apoptotic effect during flow cytometric analysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.