5-methoxy-3-nitro-10H-acridin-9-one | 1745-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-nitro-10H-acridin-9-one
• 英文别名: 5-methoxy-3-nitro-10H-acridin-9-one
• CAS: 1745-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: WEUBUPXGKIFALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-nitro-10H-acridin-9-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 9-chloro-5-methoxy-3-nitroacridine
  参考文献：
  名称：

  2-或4-甲氧基-6-硝基吖啶的9-苯胺基、苯肼基和磺酰氨基类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了几种新的 9-苯胺基、苯肼基和 2-或 4-甲氧基-6-硝基吖啶衍生物的磺酰氨基类似物的合成。美国国家癌症研究所 (NCI) 测试了制备的化合物对 60 种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，并显示出潜在的抗癌活性。化合物9-(苯肼)-2-甲氧基-6-硝基吖啶(8a)和9-(4-氯苯肼)-4-甲氧基-6-硝基吖啶(9b)在全面板(MG-MID)中表现出广谱抗肿瘤活性中值生长抑制 (GI50) 分别为 16.1 和 10.9 μM，总生长抑制 (TGI) 分别为 66.7 和 37.9 μM。同时，化合物15a和15b对白血病细胞系表现出中等选择性。作为探索其抗肿瘤活性作用方式的试验，评估了 6-硝基吖啶类似物对主要细胞周期控制蛋白 cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶的抑制作用，这些蛋白可能是抗有丝分裂效力的可能分子靶标。没有一种测试化合物证明通过这种抗有丝分裂的作用方式发挥其活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300903
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-methoxy-3-nitro-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  2-或4-甲氧基-6-硝基吖啶的9-苯胺基、苯肼基和磺酰氨基类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了几种新的 9-苯胺基、苯肼基和 2-或 4-甲氧基-6-硝基吖啶衍生物的磺酰氨基类似物的合成。美国国家癌症研究所 (NCI) 测试了制备的化合物对 60 种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，并显示出潜在的抗癌活性。化合物9-(苯肼)-2-甲氧基-6-硝基吖啶(8a)和9-(4-氯苯肼)-4-甲氧基-6-硝基吖啶(9b)在全面板(MG-MID)中表现出广谱抗肿瘤活性中值生长抑制 (GI50) 分别为 16.1 和 10.9 μM，总生长抑制 (TGI) 分别为 66.7 和 37.9 μM。同时，化合物15a和15b对白血病细胞系表现出中等选择性。作为探索其抗肿瘤活性作用方式的试验，评估了 6-硝基吖啶类似物对主要细胞周期控制蛋白 cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶的抑制作用，这些蛋白可能是抗有丝分裂效力的可能分子靶标。没有一种测试化合物证明通过这种抗有丝分裂的作用方式发挥其活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300903

文献信息

• Shapovalov, V. A.; Novotny, L.; Gaidukevich, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2283 - 2285
  作者：Shapovalov, V. A.、Novotny, L.、Gaidukevich, A. N.、Bezuglyi, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• MARTYNOVSKIJ, A. A.;OMELYANCHIK, L. A.;PANASENKO, A. I.;KLYUEV, N. A.;PAN+, YKP. XIM. ZH., 55,(1989) N, S. 298-302
  作者：MARTYNOVSKIJ, A. A.、OMELYANCHIK, L. A.、PANASENKO, A. I.、KLYUEV, N. A.、PAN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antitumor Activity of 9-Anilino, Phenylhydrazino, and Sulphonamido Analogs of 2- or 4-Methoxy-6-nitroacridines
  作者：H. I. El-Subbagh、A. H. Abadi、H. A. Al-Khamees

  DOI：10.1002/ardp.19973300903

  日期：——

  Synthesis of several new 9‐anilino, phenylhydrazino, and sulphonamido analogs of 2‐ or 4‐methoxy‐6‐nitroacridine derivatives is described. The prepared compounds were tested for their in vitro antitumor activity against 60 human tumor cell lines by the National Cancer Institute (NCI) and showed a potential anticancer activity. Compounds 9‐(phenylhydrazino)‐2‐methoxy‐6‐nitroacridine (8a) and 9‐(4‐c

  描述了几种新的 9-苯胺基、苯肼基和 2-或 4-甲氧基-6-硝基吖啶衍生物的磺酰氨基类似物的合成。美国国家癌症研究所 (NCI) 测试了制备的化合物对 60 种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，并显示出潜在的抗癌活性。化合物9-(苯肼)-2-甲氧基-6-硝基吖啶(8a)和9-(4-氯苯肼)-4-甲氧基-6-硝基吖啶(9b)在全面板(MG-MID)中表现出广谱抗肿瘤活性中值生长抑制 (GI50) 分别为 16.1 和 10.9 μM，总生长抑制 (TGI) 分别为 66.7 和 37.9 μM。同时，化合物15a和15b对白血病细胞系表现出中等选择性。作为探索其抗肿瘤活性作用方式的试验，评估了 6-硝基吖啶类似物对主要细胞周期控制蛋白 cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶的抑制作用，这些蛋白可能是抗有丝分裂效力的可能分子靶标。没有一种测试化合物证明通过这种抗有丝分裂的作用方式发挥其活性。