1-Methylhomoadamantan-2-on | 23067-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methylhomoadamantan-2-on
• 英文别名: 3-Methyltricyclo[4.3.1.13,8]undecan-4-one
• CAS: 23067-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: MWUXFZZKMLSVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylhomoadamantan-2-on 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 3-methyl-4-homoadamantyl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的4-高金刚烷基甲磺酸盐的溶剂分解。β-取代基效应能区分经典离子中间体和非经典离子中间体吗？

  摘要：

  在80％的乙醇水溶液中测定3-R-4-高金刚烷基甲磺酸盐（甲磺酸盐）（3）的溶剂分解速率。25°C时相对一阶速率常数为1·0（R = H），2·29（R = Ph），3·26（R = p-茴香基），73·6（R = Me）和209（R = Et）。3的甲醇分解反应产生了重排的甲醚和重排的烯烃，以及少量（0·9–3·4％）的未重排产物。加速作用的阶数表明，尽管3（R = H）通过经典离子中间体溶剂化，但过渡态仍涉及大量的σ参与。溶剂分解速率常数3的对数与1-R-2-金刚烷基甲苯磺酸盐（1）和1-R- exo的对数显示线性相关-2-降冰片烷基甲苯磺酸酯（2），表明β取代基对溶剂分解速率的线性自由能关系不是区分经典和非经典中间体的明确方法。

  DOI：

  10.1002/poc.610070904
• 作为产物：
  描述：

  3,4-homoadamantanediol 在 吡啶 、 Celite 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 1-Methylhomoadamantan-2-on
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 3-Labeled or 3-Substituted 4-Homoadamantanones

  摘要：

  C-4位含有碳-13、氘、烷基或芳基取代基的3,4-二羟基高金刚烷的频哪醇重排为获得标题化合物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26374

文献信息

• The reaction of carbonium ions in sulphuric acid with acetylene and substituted acetylenes
  作者：D. R. Kell、F. J. McQuillin

  DOI：10.1039/p19720002100

  日期：——

  Treatment of adamantan-1-ol in sulphuric acid with acetylene leads to 1-adamantylacetaldehyde or 1-adamantyl methyl ketone as major product (together with 1-methylhomoadamantan-2-one), depending on the experimental conditions (acid concentration and reaction time). The reactions of the adamantyl, diphenylmethyl, and norbornyl cations with acetylene and substituted acetylenes have been examined.

  根据实验条件（酸浓度和反应时间），用乙炔在硫酸中处理金刚烷-1-醇会生成1-金刚烷基乙醛或1-金刚烷基甲基酮（与1-甲基高金刚烷-2-酮一起）。 。已经研究了金刚烷基，二苯甲基和降冰片基阳离子与乙炔和取代的乙炔的反应。
• Bott,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 766, p. 51 - 57
  作者：Bott,K.

  DOI：——

  日期：——