N-(fur-2-oyl)-(1S)-2,10-camphorsultam | 1073125-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(fur-2-oyl)-(1S)-2,10-camphorsultam
• 英文别名: (2R)-N-furoylbornane-10,2-sultam；(2-furyl)[(3aS,6R,7aR)-hexahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxido-3H-3a,6-methano[2,1]benzisothiazol-1-yl]methanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-(furan-2-yl)methanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-(furan-2-yl)methanone
• CAS: 1073125-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: UOYDUVPCSCSWOV-IXPVHAAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(fur-2-oyl)-(1S)-2,10-camphorsultam 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(1R,8S)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子铑催化剂的不对称氧杂双环烯烃的试剂控制区域发散拆分

  摘要：

  Rh(I) 催化的杂原子亲核试剂向外消旋氧杂双环烯烃的区域发散加成产生了高 ee 的区域异构产物的良好产率。证明了强大的试剂控制，因为底物的固有反应性完全由手性催化剂配合物主导，这表明需要使用阳离子 Rh(I)。该方法可以从简单的起始材料中以高对映选择性快速获得多种 1,2-二氢萘产品。

  DOI：

  10.1021/ja807942m
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以64%的产率得到N-(fur-2-oyl)-(1S)-2,10-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  X射线结构分析的顺式/反的-Conformers Ñ -Furfuroyl-，Ñ -Benzoyl-和Ñ -Picolinoyl取代的（2 - [R）-Bornane-10,2-磺内酰胺衍生物

  摘要：

  介绍并讨论了（2 R）-冰片烷10,2-磺胺的三种新的N-（芳基羰基）取代的衍生物2a – 2c的合成和X射线结构。固态分析的直接比较显示，偶极子定向的SO 2 / CO反构/顺构构型可能对杂原子孤对的弱电子/静电排斥非常敏感。当β-位杂原子的孤对在O（3）C（11）N（1）平面中定向时，达到了最佳的相互作用。如此罕见的合成人相比其基态，可以观察到至少具有高达1.8 kcal / mol的更高能量的构象。此外，这些抗/顺式构象也对外部影响，诸如，例如，晶体堆积力非常敏感。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890153