ethyl 3-((4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)amino)-3-phenylacrylate | 1374309-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)amino)-3-phenylacrylate
• CAS: 1374309-80-4
• 化学式: C₂₅H₂₀ClNO₂
• 分子量: 401.892
• InChiKey: CIMNLPCVDQJDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)amino)-3-phenylacrylate 在 亚硝酸特丁酯 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl 4-benzoyl-6-chloro-2-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的无金属氧化环合/环化反应合成4-羰基喹啉

  摘要：

  本文中，我们报告了通过使用双氧作为绿色可持续氧化剂，开发无金属的1,6-炔烃氧化环化反应，从而生成4-羰基喹啉的方法。关键的进展包括使用现成的亚硝酸叔丁酯（TBN）来促进1,6-炔烃的自由基环化和易于处理的反应条件。还进行了包括自由基捕获反应和同位素标记实验在内的初步机理研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900013
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-((4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)amino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导和氧促氧化芳香烯胺的氧化环化反应合成喹啉衍生物

  摘要：

  开发了以双氧为氧源合成喹啉衍生物的双过渡金属可见光光氧化还原催化剂。通过使用可见光，借助铜或钯催化剂，可以在温和的条件下实现芳香族烯胺与炔烃或烯烃的直接氧化环化反应，在温和的反应条件下，可以以中等至中等的收率获得各种多取代的喹啉衍生物。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01206

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enynes for the Synthesis of 4-Carbonyl-quinolines with O₂
  作者：Xiao-Feng Xia、Lu-Lu Zhang、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol300896h

  日期：2012.5.18

  A novel copper-catalyzed oxidative cyclization of enynes and in situ formed enynes leading to 4-carbonyl-quinolines by using dioxygen as an oxygen source has been developed.

  通过使用双氧作为氧源，开发了一种新型的铜催化的炔烃和原位形成的炔烃的氧化铜环化反应，生成4-羰基喹啉。