acetic acid 5-(2-chlorocarbonylvinyl)-2-methoxyphenyl ester | 106371-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 5-(2-chlorocarbonylvinyl)-2-methoxyphenyl ester
• 英文别名: [5-(3-Chloro-3-oxoprop-1-enyl)-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 106371-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: CFARUTUTVKAGPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 5-(2-chlorocarbonylvinyl)-2-methoxyphenyl ester 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-phenethyl-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸酰胺的单胺氧化酶抑制活性：基于姜黄素的设计和合成

  摘要：

  阿魏酸与姜黄素具有结构相似性，据报道姜黄素具有单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。基于这种相似性，我们设计了一系列阿魏酸酰胺 6a-m，并测试了它们对人 MAO (hMAO) 亚型的抑制活性。发现所有化合物都选择性或非选择性地抑制 hMAO 同工型。发现九种化合物（6a、6b、6g-m）选择性地抑制 hMAO-B，而其他四种（6c-f）被发现是非选择性的。随着氨基末端链长的增加，hMAO-B 选择性（6a，b）逐渐转变为非选择性（6c-f）。对于氨基末端具有芳香核的化合物，增加 N 和芳香环之间的碳数会增加对 hMAO-B 的效力和选择性。化合物 6f, 通过体外测定方法对6j和6k进行膜渗透性和代谢稳定性研究。发现它们比姜黄素、阿魏酸和司来吉兰具有更好的药代动力学特征。为了了解导致 6k 效力和选择性的结构特征，我们进行了分子对接模拟研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500317
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 acetic acid 5-(2-chlorocarbonylvinyl)-2-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸酰胺的单胺氧化酶抑制活性：基于姜黄素的设计和合成

  摘要：

  阿魏酸与姜黄素具有结构相似性，据报道姜黄素具有单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。基于这种相似性，我们设计了一系列阿魏酸酰胺 6a-m，并测试了它们对人 MAO (hMAO) 亚型的抑制活性。发现所有化合物都选择性或非选择性地抑制 hMAO 同工型。发现九种化合物（6a、6b、6g-m）选择性地抑制 hMAO-B，而其他四种（6c-f）被发现是非选择性的。随着氨基末端链长的增加，hMAO-B 选择性（6a，b）逐渐转变为非选择性（6c-f）。对于氨基末端具有芳香核的化合物，增加 N 和芳香环之间的碳数会增加对 hMAO-B 的效力和选择性。化合物 6f, 通过体外测定方法对6j和6k进行膜渗透性和代谢稳定性研究。发现它们比姜黄素、阿魏酸和司来吉兰具有更好的药代动力学特征。为了了解导致 6k 效力和选择性的结构特征，我们进行了分子对接模拟研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500317

文献信息

• How to distinguish between feruloyl quinic acids and isoferuloyl quinic acids by liquid chromatography/tandem mass spectrometry
  作者：Nikolai Kuhnert、Rakesh Jaiswal、Marius Febi Matei、Tina Sovdat、Sagar Deshpande

  DOI：10.1002/rcm.4537

  日期：2010.6.15

  All four regioisomers of feruloyl quinic acid and isoferuloyl quinic acid were synthesized and a liquid chromatography/tandem mass spectrometry (LC/MS/MS) method developed that resolves all eight regioisomers. All eight regioisomers can be readily distinguished by their MS/MS spectra in the negative ion mode, illustrating the power of tandem mass spectrometry to elucidate the structures of regioisomeric

  合成了阿魏酰基奎尼酸和异阿魏酰基奎尼酸的所有四种区域异构体，并开发了可分离所有八种区域异构体的液相色谱/串联质谱法（LC / MS / MS）。所有这八个区域异构体均可以通过其在负离子模式下的MS / MS光谱轻松区分，这说明了串联质谱法可以阐明区域异构体化合物的结构。通过直接比较光谱指纹或合理探测诊断性碎片离子，可以进行化合物鉴定，从而可以鉴定这些重要的天然产物和潜在的人类代谢物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Curcumin Mimics Library with α,β-Unsaturated Carbonyl Aromatic Group and their Inhibitory Effect against Adipocyte Differentiation of 3T3-L1
  作者：Young Woo Eom、Ho Bum Woo、Chan Mug Ahn、Seokjoon Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3923

  日期：2013.12.20
• Synthesis of cinnamoylanilines and study of their cholagogic activity
  作者：É. V. Simonyan、Yu. K. Vasilenko、E. T. Oganesyan、S. Kh. Chomaeva、G. E. Konopleva

  DOI：10.1007/bf00778977

  日期：1991.12