1-adamantyl 3-noradamantyl ketone | 180406-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantyl 3-noradamantyl ketone
• 英文别名: 1-adamantyl-3-noradamantyl ketone；1-adamantyl(3-tricyclo[3.3.1.03,7]nonanyl)methanone
• CAS: 180406-72-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: PUXHEEHCDHAVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-adamantyl 3-noradamantyl ketone 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(1-adamantyl)-1-(3-noradamantyl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Lomas, John S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 3, p. 519 - 528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di-1-adamantyl-3-nordadmantylmethanol 在 二苯甲酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-adamantyl 3-noradamantyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Lomas, John S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 3, p. 519 - 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and Reactions of 2-(1-Adamantyl)adamantene. Rearrangement to 3-(1-Adamantyl)-4-protoadamantylidene
  作者：Takao Okazaki、Hiroshi Isobe、Toshikazu Kitagawa、Ken’ichi Takeuchi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2053

  日期：1996.7

  19 in the photolysis products indicate the generation of (1-adamantyl)(3-noradamantyl)methylidene (8). The formation of 25 and 20 suggests that the generated carbene 8 rearranges to 2-(1-adamantyl)adamantene (3b) and then gives 3-(1-adamantyl)-4-...

  (1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基)甲基七氟丁酸酯在 100 °C 的 SN1 甲醇分解产生 (1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基) 甲基甲基醚 (17)、2-(1-金刚烷基)-1-甲氧基金刚烷 ( 18) 和 4-(1-金刚烷基)-3-甲氧基原金刚烷 (19) 的比例为 2:65:33。(1-金刚烷基)(3-去甲金刚烷基)重氮甲烷 (7) 在 0 °C 的甲醇分解也产生了比例为 4:33:63 的 17、18 和 19。另一方面，7 在 99 : 1 (v/v) 己烷-甲醇中的光解得到 17、18、2-(1-金刚烷基)-2-甲氧基金刚烷 (25) 和 2-(1-金刚烷基)- 2,4-二脱氢金刚烷 (20)，比例为 30:9:36:25。三乙胺的存在降低了醚 17、18 和 25 的产率，并将产率提高了 20% 至 46%。光解产物中大量 17 的形成和 19 的缺失表明生成了（1-金刚烷基