acetic acid ((1R,2S)-2,4,4-trimethyl-3-oxo-cyclopentyl)methyl ester | 1253910-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid ((1R,2S)-2,4,4-trimethyl-3-oxo-cyclopentyl)methyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-2,4,4-trimethyl-3-oxocyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 1253910-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: PQCSUDJEYPFXFR-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetic acid ((1R,2S,3S)-3-hydroxy-2,4,4-trimethyl-cyclopentyl)methyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到acetic acid ((1R,2S)-2,4,4-trimethyl-3-oxo-cyclopentyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of sex pheromone of the obscure mealybug from pantolactone via tandem conjugate addition/cyclization

  摘要：

  An efficient synthesis of an enantiomer of insect's natural pheromone is reported starting from chiral pool D-(-)-pantolactone. Highly stereoselective tandem conjugate addition/cyclization sequence and hydrogenation of exocyclic double bond are the key steps in the present synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.166