(4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohex-2-enone | 1119301-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohex-2-enone
• CAS: 1119301-19-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: LJCGDLIHJBRVCY-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohex-2-enone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-benzyl-1-((7S,8R,9S)-7-methyl-9-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and Enantioselective Synthesis of a Key Intermediate of the MCHr1 Antagonist AMG 076

  摘要：

  A chiral decahydroisoquinoline was constructed using our asymmetric Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral Yb (ytterbium) complex as a key step. The decahydroisoquinoline is a synthetic intermediate of the anti-obesity drug candidate AMG 076 (Amgen).

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)64
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,2R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-methylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and Enantioselective Synthesis of a Key Intermediate of the MCHr1 Antagonist AMG 076

  摘要：

  A chiral decahydroisoquinoline was constructed using our asymmetric Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral Yb (ytterbium) complex as a key step. The decahydroisoquinoline is a synthetic intermediate of the anti-obesity drug candidate AMG 076 (Amgen).

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)64

文献信息

• Smith, Amos B. III; Bosanac, Todd; Basu, Kallol, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2348 - 2358
  作者：Smith, Amos B. III、Bosanac, Todd、Basu, Kallol

  DOI：——

  日期：——