4-bromo-2-(1H-tetrazol-5-yl)phenol | 874815-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-2-(1H-tetrazol-5-yl)phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-(2H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)phenol；4-bromo-2-(2H-tetrazol-5-yl)phenol
• CAS: 874815-05-1
• 化学式: C₇H₅BrN₄O
• mdl: MFCD06408860
• 分子量: 241.047
• InChiKey: OUYCKVCLMNETIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-bromobenzaldoxime 在 sodium azide 、 2,2'-bipyridinedichlorocopper(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-bromo-2-(1H-tetrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性肟-叠氮化物和肟-腈偶联：晶体学和催化研究

  摘要：

  这项研究描述了在相同反应条件下（[Cu（bipy）Cl 2 ] / NaN 3 / 5-Br-H 2 salox / TEA = 1：2：1：2摩尔比； bipy = 2,2'-联吡啶，5-Br-H 2 salox = 5-溴水杨基醛肟，TEA =三乙胺），但溶剂不同。在DMSO / CH 2 Cl 2（2：1 v / v）中，仅形成四唑，而MeCN中的亚氨基酰化和简单的络合则在MeOH中发生。单晶X射线衍射研究和ESI-MS分析证明，形成的四唑和亚氨基酰化的配体会进一步与金属离子络合。机理模型已经在整个叠氮化钠进行协调辅助键被提出CN  OH双键发生以形成四唑和肟的MeCN耦合形成一个iminoacylated配体。前者是催化反应，从大约50的周转数可以看出，而后者本质上是化学计量的。这是第一个通过结构阐明证明溶剂极性对肟转化反应的依赖性的报告。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402178

文献信息

• Anchoring of Cu (II)‐Schiff base complex on magnetic mesoporous silica nanoparticles: catalytic efficacy in one‐pot synthesis of 5‐substituted‐1H‐tetrazoles, antibacterial activity evaluation and immobilization of α‐amylase
  作者：Ameneh Ahmadi、Tahereh Sedaghat、Hossein Motamedi、Roya Azadi

  DOI：10.1002/aoc.5572

  日期：2020.5

  with Cu (II) Schiff base complex were synthesized. The new organic–inorganic hybrid nanocomposite was characterized by FT‐IR, PXRD, AAS, BET, TGA, VSM, FE‐SEM, HRTEM and EDX techniques. Then, the performance of this copper based magnetic nanocatalyst was investigated for the synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazole derivatives using one pot three‐component reactions of various aldehydes, hydroxyl amine

  制备了磁性介孔二氧化硅纳米复合材料Fe 3 O 4 @ MCM-41，并用N-（2-氨基乙基）-3-氨基丙基三甲氧基硅烷（AEAPS）进行了功能化。然后，先将5,5'-亚甲基双（水杨醛）缩合，然后再用苯肼与Fe 3 O 4 @ MCM-41-AEAPS缩合，合成席夫碱接枝的纳米颗粒。最后，通过添加Cu（CH 3 COOH）2 .H 2O，合成了用Cu（II）Schiff碱配合物官能化的磁性纳米粒子（MNP）。这种新的有机-无机杂化纳米复合材料具有FT-IR，PXRD，AAS，BET，TGA，VSM，FE-SEM，HRTEM和EDX技术的特点。然后，研究了这种铜基磁性纳米催化剂的性能，该反应使用了多种醛，羟胺盐酸盐和叠氮化钠的一锅三组分反应，合成了5个取代的1 H-四唑衍生物。通过施加外部磁体，可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少5次，而不会明显降低催化活性。同样，负载链