(1RS,2RS,4SR,5SR)-Bicyclo<3.1.0>hexane-2,4-diol | 137726-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,4SR,5SR)-Bicyclo<3.1.0>hexane-2,4-diol
• 英文别名: (1S,2S,4R,5R)-bicyclo[3.1.0]hexane-2,4-diol
• CAS: 137726-46-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: CTBGAVLOGHVFBS-FBXFSONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,4SR,5SR)-Bicyclo<3.1.0>hexane-2,4-diol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 ion-exchange resin OH(-) 、 lipase SP 382 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2S,4R,5R)-4-(2-ethoxyethoxy)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Theil, Fritz; Kunath, Annamarie; Ramm, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1509 - 1516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1SR,2RS,4SR,5RS)-Bicyclo<3.1.0>hexane-2,4-diol 、 (1RS,2RS,4SR,5SR)-Bicyclo<3.1.0>hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed transesterification of meso-cyclopentane diols

  摘要：

  The lipase-catalyzed transesterification of the meso-cyclopentane diols 1a - 6a with vinyl acetate in tetrahydrofuran/triethylamine in the presence of lipases of different origin has been investigated. Depending on the structure of the substrate and the origin of the lipase chiral cyclopentane derivatives with high enantiomeric excess could be obtained in good to excellent chemical yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88281-8

文献信息

• “Double enantioselection” by a lipase-catalyzed transesterification of a meso-Diol with a racemic carboxylic ester
  作者：Fritz Theil、Annamarie Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92662-5

  日期：1992.6

  The doubly enantioselective lipase-catalyzed transesterification of the meso-diol 1 with rac-2,2,2-trifluoroethyl 2-chloropropanoate (2) afforded mainly the diastereomers 3a and 3c in a ratio depending on the origin of the lipase. Both compounds were obtained with very high e.e.'s.