(5aS,9S,9aR)-9-carboxy-4,5a,9-trimethyl-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-3-oxo-2,3,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzo[c]azepine | 1379578-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5aS,9S,9aR)-9-carboxy-4,5a,9-trimethyl-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-3-oxo-2,3,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzo[c]azepine
• CAS: 1379578-13-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: SFGQVZQQRQRHCV-AHRSYUTCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,8aR,E)-7-hydroxyimino-1,4a,6-trimethyl-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 以30%的产率得到(5aS,9S,9aR)-9-carboxy-4,5a,9-trimethyl-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-2-oxo-2,3,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzo[d]azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of higher terpenoids. XXVII.* Synthesis of 7-hydroxylabdanoids and their transformations

  摘要：

  通过二氧化硒对菲罗米索酸及其甲基酯进行烯丙基氧化，可形成7α-羟基的拉伯烷衍生物，后者在活性二氧化锰的作用下被氧化为7-酮基呋喃拉伯烷。在甲醇中，在NaOAc的存在下，通过羟胺盐酸盐对后者进行肟化反应，可得到纯的（E）-酮肟。菲罗米索酸及其甲基酯的7-酮肟发生贝克曼重排，形成相应的八氢-1 H-苯并氮杂卓。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0215-3