(1'R*,2'R*,4'aS*,8'aR*)-2',3',4',4'a,6',7',8',8'a-Octahydro-2',4'a-dimethylspiro-5(4H),5'-dione | 69748-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1'R*,2'R*,4'aS*,8'aR*)-2',3',4',4'a,6',7',8',8'a-Octahydro-2',4'a-dimethylspiro-5(4H),5'-dione
• 英文别名: (1'R*,2'R*,4'aS*,8'aR*)-2',3',4',4'a,6',7',8',8'a-Octahydro-2',4'a-dimethylspiro(furan-3(2H),1'(5'H)-naphthalene)-5(4H),5'-dione
• CAS: 69748-82-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: YXYNEIXTHKJEAC-DRABBMOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R*,2'R*,4'aS*,8'aR*)-2',3',4',4'a,6',7',8',8'a-Octahydro-2',4'a-dimethylspiro-5(4H),5'-dione 在 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R*,2R*,4aS*,8aR*)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-Decahydro-5,5-ethylenedioxy-1-<2-(3-furyl)ethyl>-1,2,4a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。三十三。(±)-15,16-Epoxy-cis-cleroda-3,13(16),14-triene的全合成

  摘要：

  从我们之前开发的双环中间体 4 开始，已经实现了标题 cis-clerodane 二萜 9 的全合成。首先将化合物4通过五步转化为辛酮衍生物6，其中角甲基化，在3-亚甲基的保护下，得到顺式十酮7。3-呋喃基的附加和C-20碳原子的脱氧转化为化合物 7 生成呋喃酮 8。8 的亚甲基化和双键异构化导致合成完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1720
• 作为产物：
  描述：

  (3aR*,6S*,9aR*,9bS*)-1,3,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-Decahydro-9b-(cyanomethyl)naphtho<1,2-c>furan-6-ol 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 氢碘酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 83.67h， 生成 (1'R*,2'R*,4'aS*,8'aR*)-2',3',4',4'a,6',7',8',8'a-Octahydro-2',4'a-dimethylspiro-5(4H),5'-dione
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。三十三。(±)-15,16-Epoxy-cis-cleroda-3,13(16),14-triene的全合成

  摘要：

  从我们之前开发的双环中间体 4 开始，已经实现了标题 cis-clerodane 二萜 9 的全合成。首先将化合物4通过五步转化为辛酮衍生物6，其中角甲基化，在3-亚甲基的保护下，得到顺式十酮7。3-呋喃基的附加和C-20碳原子的脱氧转化为化合物 7 生成呋喃酮 8。8 的亚甲基化和双键异构化导致合成完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1720