(5E)-3,6,10-trimethylundeca-1,5,9-triene | 38227-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E)-3,6,10-trimethylundeca-1,5,9-triene
• 英文别名: (E)-3,6,10-trimethyl-undeca-1,5,9-triene
• CAS: 38227-33-7
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: SRNBAZCZJXNWCV-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 lithium sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5E)-3,6,10-trimethylundeca-1,5,9-triene
  参考文献：
  名称：

  Generation of allyllithium reagents by lithium-tetrahydrofuran reduction of allylic mesitoates. New procedure for selective allylic cross coupling and allylcarbinol synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00942a027

文献信息

• Regioreversed nucleophilic substitution of 2-(allyloxy)benzothiazole by allylic Grignard reagents. A regioselective synthesis of 1,5-dienes
  作者：Vincenzo Calo、Luigi Lopez、Giannangelo Pesce

  DOI：10.1039/p19880001301

  日期：——

  2-(Allyloxy)benzothiazoles react with allylic organomagnesium compounds in the presence of copper bromide to give 1,5-dienes. The C–C coupling occurs almost exclusively in a head-to-tail fashion. Contrary to this the same electrophiles, when complexed with copper(I) bromide before the addition of the allylic Grignard reagents, give only 1,5-dienes derived from a head-to-head coupling process. The change

  2-（烯丙氧基）苯并噻唑在溴化铜存在下与烯丙基有机镁化合物反应生成1,5-二烯。C–C耦合几乎完全是从头到尾的方式发生的。与此相反，在加入烯丙基格利雅试剂之前，将相同的亲电子试剂与溴化铜（I）络合，仅得到源自头对头偶联过程的1,5-二烯。选择性的变化可能是由于底物对有机金属物质的配位作用。
• Regioreversed nucleophilic substitution of 2-(allyloxy)benzothiazoles by allylic Grignard reagents governed by anchimeric co-ordination. A selective and flexible synthesis of 1,5-dienes
  作者：Vincenzo Calò、Luigi Lopez、Giannangelo Pesce

  DOI：10.1039/c39850001357

  日期：——

  The regioselectivity in the C–C coupling process of 2-(allyloxy)benzothiazoles with allyl organomagnesium compounds is influenced by the co-ordination of the heterocycle by the organometallic reagent.

  2-（烯丙氧基）苯并噻唑与烯丙基有机镁化合物在CC偶联过程中的区域选择性受有机金属试剂对杂环的配位影响。
• A selective, allylic cross-coupling reaction. The generation of allyllithium reagents by reduction of allyl mesitoates.
  作者：John A. Katzenellenbogen、Ronald S. Lenox

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84659-1

  日期：1972.1
• Copper- and nickel-catalysis in SN2′-and SN2-regioselective allylation of organozinc reagents
  作者：Kouichi Sekiya、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80706-6

  日期：1988.1
• Yanagisawa, Akira; Hibino, Hiroaki; Nomura, Nobuyoshi, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5879 - 5880
  作者：Yanagisawa, Akira、Hibino, Hiroaki、Nomura, Nobuyoshi、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——