3-phenyl-5-(thiocyanatomethyl)-1,2,4-oxadiazole | 4915-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-5-(thiocyanatomethyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-thiocyanatomethyl-1,2,4-oxadiazole；(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl thiocyanate
• CAS: 4915-89-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS
• 分子量: 217.251
• InChiKey: UUOWFHNZPPCFKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  403.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(thiocyanatomethyl)-1,2,4-oxadiazole 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以52%的产率得到5-{[(1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl}-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成和chalcogenocyanate恶二唑和5- heteroarylchalcogenomethyl-1的电化学和抗氧化性能ħ四唑衍生物†

  摘要：

  本文介绍了硫族氰酸酯恶二唑7和8及其衍生物5-杂芳基硫族甲基-1 H-四唑9和10，它们以高收率合成。所述5-取代的1 ħ得到-tetrazoles经由chalcogenocyanates的[3 + 2]环加成反应7和8与叠氮化钠（NaN的3使用一种简单的方法）。通过NMR和高分辨率质谱分析对所有获得的化合物进行表征。他们的体外通过测量其消除2，2-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）形式的自由基的能力以及通过将钼（VI）还原为钼（V）来评估抗氧化剂的活性。磷钼法的结果表明，某些化合物具有抗氧化性能，这是通过对其进行的电化学氧化测试证明的，这些化合物将其氧化电位（E pa）与活性值（EC 50）相关联。

  DOI：

  10.1039/c7nj00920h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 8-羟基喹啉 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-phenyl-5-(thiocyanatomethyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Antikinetoplastid activity of 3-aryl-5-thiocyanatomethyl-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  A series of 5-thiocyanatomethyl- and 5-alkyl-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles were synthesized and evaluated for their activity against kinetoplastid parasites. Formation of the oxadiazole ring was accomplished through the reaction of benzamidoximes with acyl chlorides, while the thiocyanate group was inserted by reacting the appropriate 5-halomethyl oxadiazole with ammonium thiocyanate. The thiocyanate-containing compounds possessed low micromolar activity against Leishmania donovani and Trypanosoma brucei, while the 5-alkyl oxadiazoles were less active against these parasites. 3-(4-Chlorophenyl)-5-(thiocyanatomethyl)-1,2,4-oxadiazole (compound 4b) displayed modest selectivity for L. donovani axenic amastigote-like parasites over J774 macrophages, PC3 prostate cancer cells, and Vero cells (6.4-fold, 3.8-fold, and 9.1-fold, respectively), while 3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(thiocyanatomethyl)-1,2,4-oxadiazole (compound 4h) showed 30-fold selectivity against Vero cells but was not selective against PC3 cells. In a murine model of visceral leishmaniasis, compound 4b decreased liver parasitemia caused by L. donovani by 48% when given in five daily i.v. doses at 5 mg/kg and by 61 % when administered orally for 5 days at 50 mg/kg. These results indicate that aromatic thiocyanates hold promise for the treatment of leishmanial infections if the selectivity of these compounds can be improved. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.054

文献信息

• Jaunin,R., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 412 - 419
  作者：Jaunin,R.

  DOI：——

  日期：——