5-(氯甲基)-3-苯基-1,2,4-氧二唑 | 1822-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(氯甲基)-3-苯基-1,2,4-氧二唑
• 中文别名: 5-(氯甲基)-3-苯基-1,2,4-噁二唑
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol
• CAS: 1822-94-2
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00512786
• 分子量: 194.62
• InChiKey: XMSYUUPMPGDIOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  142 °C
• 密度：
  1.283

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)-3-苯基-1,2,4-氧二唑 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5,5',5''-(propane-1,2,3-triyl)tris(3-phenyl-1,2,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  3-（对-取代-苯基）-5-氯甲基-1,2,4-恶二唑与KCN的反应通过非还原性脱氰途径生成乙腈和烷烃。

  摘要：

  本工作描述了5-（氯甲基）-3-取代的苯基-1,2,4-恶二唑与KCN的不熟悉反应，得到三取代的1,2,4-恶二唑-5-基乙腈及其母体烷烃，即1 ，2，3-三取代-1,2,4-恶二唑-5-基丙烷。据我们所知，就脱氰过程而言，目前导致脱氰产物的合成途径将是第一条途径，该过程允许通过将KCN与原位形成的HCN结合而将三取代的乙腈转化为烷烃。可能是由于挤压出无法检测或分离的氰。此外，两种转化都提出了合理的机制。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，2D NMR光谱，TOF-MS和X射线测量来鉴定标题化合物的结构。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.280
• 作为产物：
  描述：

  [(amino-phenylmethylidene)amino] 2-chloroacetate 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到5-(氯甲基)-3-苯基-1,2,4-氧二唑
  参考文献：
  名称：

  氢氧化四丁铵引发的3,5-取代1,2,4-恶二唑环的构建：O-酰基酰胺基肟的高效无氟闭环反应

  摘要：

  氢氧化四丁基铵（TBAH）是氟化四丁基铵（TBAF）的一种高效，温和的替代品，用于由O-酰基酰胺基肟对1,2,4-恶二唑进行碱催化的环化反应。对于大多数3,5-取代的1,2,4-恶二唑，在室温下通过添加0.1当量的TBAH可以显着加速反应。该方法也更普遍地适用于允许更大范围的基板。另外，由于不存在氟化物，TBAH不会导致反应堆容器的腐蚀，因此更适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.016

文献信息

• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTER D'ALKALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES COMPRENANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2011160919A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, processes for their preparation, compositions comprising them and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，它们的制备方法，包含它们的组合物及其治疗用途。
• ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：AMARI Gabriele

  公开号：US20110311459A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists, processes for the preparation of such a compound, compositions which contain such a compound, and therapeutic uses of such a compound.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酯化合物，制备此类化合物的方法，含有此类化合物的组合物，以及此类化合物的治疗用途。
• [EN] 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009153536A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention provides named compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions and their use in therapy.

  本发明提供了公式(I)的命名化合物、含有它们的药物组合物、制备所述药物组合物的方法以及它们在治疗中的用途。
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND CHRONIC OBSTRUCTIVE PULMONARY DISEASE (COPD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINUCLIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET DE LA BRONCHOPNEUMOPATHIE CHRONIQUE OBSTRUCTIVE (BPCO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009139709A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, Het1, n, Y and X are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing pharmaceutical compositions, their use in therapy and intermediates of use in their preparation.

  本发明提供式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Het1、n、Y和X如说明书中所定义，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，制备药物组合物的方法，它们在治疗中的用途，以及用于制备它们的中间体。
• Synthesis and SAR studies of imidazo-[1,2-a]-pyrazine Aurora kinase inhibitors with improved off-target kinase selectivity
  作者：Matthew E. Voss、Matthew P. Rainka、Mike Fleming、Lisa H. Peterson、David B. Belanger、M. Arshad Siddiqui、Alan Hruza、Johannes Voigt、Kimberly Gray、Andrea D. Basso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.051

  日期：2012.5

  The structure–activity relationships of new Aurora A/B kinase inhibitors derived from the previously identified kinase inhibitor 12 are described. Introduction of acetic acid amides onto the pyrazole of compound 12 was postulated to influence Aurora A/B selectivity and improve the profile against off-target kinases. The SAR of the acetic acid amides was explored and the effect of substitution on enzyme

  描述了源自先前鉴定的激酶抑制剂12的新型Aurora A / B激酶抑制剂的构效关系。假定将乙酰胺引入化合物12的吡唑中会影响Aurora A / B的选择性并改善针对脱靶激酶的作用。探索了乙酸酰胺的SAR，并研究了取代对酶抑制的影响以及基于机理的细胞活性。另外，筛选了几种更有效的抑制剂的脱靶激酶选择性。