4-semicarbazone-3(S)-[2-(2-oxo-5-phenyl-3(R)-(4-methoxyphenylcarbamoyloxymethyl)-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetylamino]butyric acid tert-butyl ester | 896746-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-semicarbazone-3(S)-[2-(2-oxo-5-phenyl-3(R)-(4-methoxyphenylcarbamoyloxymethyl)-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetylamino]butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 896746-92-2
• 化学式: C₃₅H₃₉N₇O₈
• 分子量: 685.737
• InChiKey: PAXQDUGZCBKEAQ-RPLLCQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  203.11
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-semicarbazone-3(S)-[2-(2-oxo-5-phenyl-3(R)-(4-methoxyphenylcarbamoyloxymethyl)-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetylamino]butyric acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以19%的产率得到(4-Methoxy-phenyl)-carbamic acid (R)-1-[((S)-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-ylcarbamoyl)-methyl]-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Peptidomimetic Cysteine Protease Inhibitors as Potential Antimalarial Agents

  摘要：

  The synthesis of a new class of peptidomimetics 1a-j, based on a 1,4-benzodiazepine scaffold and on a C-terminal aspartyl aldehyde building block, is described. Compounds 1a-j provided significant inhibitory activity against falcipains 2A and 2B (FP-2A and FP-2B), two cysteine proteases from Plasmodium falciparum.

  DOI：

  10.1021/jm060405f
• 作为产物：
  描述：

  N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-aspart-α-al β-tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-semicarbazone-3(S)-[2-(2-oxo-5-phenyl-3(R)-(4-methoxyphenylcarbamoyloxymethyl)-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl)acetylamino]butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Peptidomimetic Cysteine Protease Inhibitors as Potential Antimalarial Agents

  摘要：

  The synthesis of a new class of peptidomimetics 1a-j, based on a 1,4-benzodiazepine scaffold and on a C-terminal aspartyl aldehyde building block, is described. Compounds 1a-j provided significant inhibitory activity against falcipains 2A and 2B (FP-2A and FP-2B), two cysteine proteases from Plasmodium falciparum.

  DOI：

  10.1021/jm060405f