(1S*,2R*,7R*)-11-Oxatricyclo<5,3,2,0^2,7>-4,9-dodecadien-8-one | 127940-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1S*,2R*,7R*)-11-Oxatricyclo<5,3,2,0^2,7>-4,9-dodecadien-8-one
• 英文别名: (1R,6R,7S)-12-oxatricyclo[5.3.2.01,6]dodeca-3,8-dien-10-one
• CAS: 127940-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: OVNPDEBAWGBQKT-QXEWZRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*,7R*)-11-Oxatricyclo<5,3,2,0^2,7>-4,9-dodecadien-8-one 在 CuCN 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氧气 、 亚甲兰 、 lithium 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R*,2R*,5S*,6S*,7S*,8S*,10R*)-10-tert-Butyldimethylsilyloxy-8-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,01,6>-3-dodecene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Periplanone-A重排产物结构的合成确认

  摘要：

  Persoons的periplanone-A的稳定和无生物活性的重排产物被证明是12由（±）合成-12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93470-7
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,4R,4aR,8aR)-1,4-dihydroxy-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-4a-ylmethyl ester 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S*,2R*,7R*)-11-Oxatricyclo<5,3,2,0^2,7>-4,9-dodecadien-8-one
  参考文献：
  名称：

  （+-）-pa 22-vii的合成，persoons的perplanone-A重排产物的外消旋物

  摘要：

  合成了5个外消旋体，以证明其与PA 22-VII（Persoons的perplanone-A的稳定且无生物学活性的重排产物）的同一性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87817-0

文献信息

• MORI, KENJI;IGARASHI, YASUHIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5145-5148
  作者：MORI, KENJI、IGARASHI, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——