methyl 5,8-dioxo-4,8a-dihydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate | 91963-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,8-dioxo-4,8a-dihydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 91963-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: LJKXSDLYXIYCTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,8-dioxo-4,8a-dihydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S*,4R*,4aS*,8aR*)-4-(1-ethoxy)ethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1-hydroxy-4a-methoxycarbonylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Periplanone-A重排产物结构的合成确认

  摘要：

  Persoons的periplanone-A的稳定和无生物活性的重排产物被证明是12由（±）合成-12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93470-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 四氯化锡 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 5,8-dioxo-4,8a-dihydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的氯雷丁同系物合成构效关系的合成方法

  摘要：

  为了阐明具有α-环戊烷骨架的反喂食二萜的构效关系，通过18个关键中间体立体选择性地合成了克罗罗丁同系物。合成同系物中的全氢呋喃[2,3-b]呋喃环比天然产物更不稳定，并产生了与模型化合物和相似的-MeOH加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71125-7

文献信息

• Synthesis of (+-)-pa 22-vii, the racemate of the rearrangement product of persoons's periplanone-A
  作者：Kenji Mori、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87817-0

  日期：1990.1

  A synthesis of the racemate of 5 was achieved to prove its identity with PA 22-VII, the stable and biologically inactive rearrangement product of Persoons's periplanone-A.

  合成了5个外消旋体，以证明其与PA 22-VII（Persoons的perplanone-A的稳定且无生物学活性的重排产物）的同一性。
• Acyl migrations in Diels–Alder adducts of acyl-1,4-benzoquinones
  作者：Faujan B. H. Ahmad、J. Malcolm Bruce、Jabbar Khalafy、Vjera Pejanović(née Bajić)、Khojasteh Sabetian、Ian Watt

  DOI：10.1039/c39810000166

  日期：——

  Treatment of several 4a-acyl-4a,5,8,8a-tetra-hydro-1,4-naph thoquinones with boiling acetic anhydride gives the 1,4-diacetoxy-2-acyl-5,8-dihydronaphthalenes, and the corresponding 1,4-dihydroxy-compounds are formed when acetic acid is used, but the latter are more readily obtained, via the Δ8a,1enols, by treatment with pyridine or pyridine–methanol, these basic reagents cause deformylation of the 4a-formyl

  用沸腾的乙酸酐处理几种4a-酰基-4a，5,8,8a-四氢-1,4-萘醌，可得到1,4-二乙酰氧基-2-酰基-5,8-二氢萘，以及相应的当使用乙酸形成1,4-二羟基化合物，但后者更容易获得，经由所述Δ 8a中，1个烯醇，通过与吡啶或吡啶-甲醇处理，这些碱性试剂原因4A甲酰基的脱甲酰咪唑类似的化合物，但在C-4处的正构基团转移到氧上可以用咪唑完成。
• Stereocontrolled synthesis of clerodin homolog
  作者：Yasuhiro Kojima、Natsuki Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98952-5

  日期：1981.1
• AKPUAKA, M. U.;BEDDOES, R. L.;BRUCE, J. M.;FITZJOHN, S.;MILLS, O. S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 12, 686-688
  作者：AKPUAKA, M. U.、BEDDOES, R. L.、BRUCE, J. M.、FITZJOHN, S.、MILLS, O. S.

  DOI：——

  日期：——