2-Methyl-3,3-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-propan-1-ol | 113681-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-3,3-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-propan-1-ol
• CAS: 113681-42-8
• 化学式: C₁₄H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 306.593
• InChiKey: LWMPDPJHCBKNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3,3-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-propan-1-ol 在 sodium acetate 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2-Methyl-3,3-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthons for Polyketides: An Improved Synthesis of Methyl 3,3-Dialkoxy-2-methylpropanoates

  摘要：

  甲基丙烯酸甲酯与 3,3-二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯的多功能转化是通过溴化进行的，然后用过量的甲醇钠进行处理，生成 3,3-二甲氧基-2-甲基丙酸甲酯，在酸催化下用醇进行处理，生成标题化合物。3,3- 二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯在天然产品合成中的潜在用途，可以通过酯基（C-1）衍生的醛的醛醇加成反应，或通过钛（IV）介导的烯丙基硅烷加成反应进行立体选择性链延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28021
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-二溴-2-甲基丙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-Methyl-3,3-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthons for Polyketides: An Improved Synthesis of Methyl 3,3-Dialkoxy-2-methylpropanoates

  摘要：

  甲基丙烯酸甲酯与 3,3-二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯的多功能转化是通过溴化进行的，然后用过量的甲醇钠进行处理，生成 3,3-二甲氧基-2-甲基丙酸甲酯，在酸催化下用醇进行处理，生成标题化合物。3,3- 二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯在天然产品合成中的潜在用途，可以通过酯基（C-1）衍生的醛的醛醇加成反应，或通过钛（IV）介导的烯丙基硅烷加成反应进行立体选择性链延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28021

文献信息

• Synthons for Polyketides: An Improved Synthesis of Methyl 3,3-Dialkoxy-2-methylpropanoates
  作者：Robert D. Walkup、Nihal U. Obeyesekere

  DOI：10.1055/s-1987-28021

  日期：——

  A versatile conversion of methyl methacrylate to methyl 3,3-dialkoxy-2-methylpropanoates proceeds via bromination, then treatment with excess sodium methoxide to yield methyl 3,3-dimethoxy-2-methylpropanoate, which can be transacetalized by treatment with alcohols under acid catalysis to yield the title compounds. Stereoselective chain-extension reactions of these compounds by aldol additions to the aldehydes derived from the ester group (C-1), or by titanium(IV)-mediated allylsilane additions to the acetal carbon (C-3), are examples of the potential utility of methyl 3,3-dialkoxy-2-methylpropanoates to natural products, syntheses.

  甲基丙烯酸甲酯与 3,3-二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯的多功能转化是通过溴化进行的，然后用过量的甲醇钠进行处理，生成 3,3-二甲氧基-2-甲基丙酸甲酯，在酸催化下用醇进行处理，生成标题化合物。3,3- 二烷氧基-2-甲基丙酸甲酯在天然产品合成中的潜在用途，可以通过酯基（C-1）衍生的醛的醛醇加成反应，或通过钛（IV）介导的烯丙基硅烷加成反应进行立体选择性链延伸反应。