(+/-)-3,6-epoxy-5-hydroxy-5,6-dihydro-β-ionol | 73051-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3,6-epoxy-5-hydroxy-5,6-dihydro-β-ionol
• 英文别名: (1R,2R,4S)-1-[(E,3R)-3-hydroxybut-1-enyl]-2,6,6-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 73051-73-7；75281-42-4；75281-43-5；102518-80-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: MGKALPYWYBAWNU-HCSJXBKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3RS,6RS)-3,6-dihydroxy-α-ionone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-3,6-epoxy-5-hydroxy-5,6-dihydro-β-ionol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND STEREOCHEMISTRY OF 3,6-EPOXY-5-HYDROXY-5,6-DIHYDRO-β-IONOL, A NOVEL FLAVOR CONSTITUENT OF SUIFU TABACCO

  摘要：

  (±)-3,6-环氧-5-羟基-5,6-二氢-3-紫罗兰醇是由β-紫罗兰酮通过3,6-二羟基-α-紫罗兰酮合成的，其结构（包括相对构型）确定为（ ±)-2β,5β-环氧-2α-[3α-羟基-1(E)-丁烯基]-1β,3,3-三甲基环己烷-1α-醇，通过 X 射线分析。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.757

文献信息

• SYNTHESIS AND STEREOCHEMISTRY OF 3,6-EPOXY-5-HYDROXY-5,6-DIHYDRO-β-IONOL, A NOVEL FLAVOR CONSTITUENT OF SUIFU TABACCO
  作者：Tetsuya Kato、Hisao Kondo、Yukishige Kitano、Go Hata、Yoshikazu Takagi

  DOI：10.1246/cl.1980.757

  日期：1980.6.5

  (±)-3,6-Epoxy-5-hydroxy-5,6-dihydro-3-ionol was synthesized from β-ionone via 3,6-dihydroxy-α-ionone and its structure including the relative configurations was established as (±)-2β,5β-epoxy-2α-[3α-hydroxy-1(E)-butenyl]-1β,3,3-trimethylcyclohexan-1α-ol by X-ray analysis.

  (±)-3,6-环氧-5-羟基-5,6-二氢-3-紫罗兰醇是由β-紫罗兰酮通过3,6-二羟基-α-紫罗兰酮合成的，其结构（包括相对构型）确定为（ ±)-2β,5β-环氧-2α-[3α-羟基-1(E)-丁烯基]-1β,3,3-三甲基环己烷-1α-醇，通过 X 射线分析。