tert-butyl (S)-2-(((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamido)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1239443-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamido)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1239443-00-5
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₄
• 分子量: 366.501
• InChiKey: DMIOVTHGCWCXII-ODCFSMADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamido)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到7,7-dimethyl-2(R)-hydroxy-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid-[pyrrolidin-2(S)-ylmethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基-樟脑衍生物作为一类新型的有机催化剂，可直接将醛和酮直接不对称迈克尔加成到β-硝基烯烃中

  摘要：

  已经开发了实用且方便的合成路线来合成新型的吡咯烷基-樟脑衍生物（7 a–h）。筛选出这些新型化合物作为催化剂，将对称的α，α-二取代醛直接迈克尔加成至β-硝基烯烃。当该非对称转变是由有机催化剂催化的7 F，在高的化学产率得到所需的迈克尔加合物，具有高至优良的立体选择性（高达98：2非对映比（DR）和99％对映体过量（EE））。催化体系的范围已扩大到涵盖各种醛和酮作为供体来源。合成的应用由（S）-香茅醛，具有高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201000483
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁氧羰基-2-(氨基乙基)吡咯烷 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-(((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamido)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ORGANOCATALYST

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)的有机催化剂，其中R1为—H，—OH，—O—Si(R4)(R5)(R6)或C1-6烷氧基，其中R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自由C1-6烷基、苯基和苯基上取代的C1-6烷基的群；R2为—OH或═O；X1为从—NH—、—S—中选择的一种；X2为从—C(═O)—、—CH2—中选择的一种；X1与X2不同。通过使用本发明的有机催化剂，可以获得加成反应的高产率和对映选择性。

  公开号：

  US20110040104A1