methyl (2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate | 147671-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 147671-84-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: JCOCWIJLTRRQHS-GARJFASQSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate 在 铬酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4R)-1,2-bis(methoxycarbonyl)-4-(1-methylethenyl)pyrrolidine-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of substituted pyrrolidines based on intramolecular protodesilylation reaction. Enantiospecific synthesis of (–)-kainic acid and (+)-allokainic acid fromL-serine

  摘要：

  以 L-丝氨酸为起点，通过 4-(三甲基硅甲基)亚乙基吡咯烷的 C-2 和 C-3 侧链定向分子内原代甲硅烷基化的两种模式，实现了 (à)-卡因酸和 (+)-allokainic acid 的新型立体可控对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000125
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧羰基)-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of substituted pyrrolidines based on intramolecular protodesilylation reaction. Enantiospecific synthesis of (–)-kainic acid and (+)-allokainic acid fromL-serine

  摘要：

  以 L-丝氨酸为起点，通过 4-(三甲基硅甲基)亚乙基吡咯烷的 C-2 和 C-3 侧链定向分子内原代甲硅烷基化的两种模式，实现了 (à)-卡因酸和 (+)-allokainic acid 的新型立体可控对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000125

文献信息

• A Formal Synthesis of (+)-a-Allokainic Acid via Sulfanyl Radical Addition-Cyclization Reaction
  作者：Takeaki Naito、Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Keiichi Aoe、Hajime Hiramatsu

  DOI：10.3987/com-97-s18

  日期：——
• Stereocontrolled construction of substituted pyrrolidines based on intramolecular protodesilylation reaction. Enantiospecific synthesis of (–)-kainic acid and (+)-allokainic acid from<scp>L</scp>-serine
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39930000125

  日期：——

  Novel Stereocontrolled enantiospecific syntheses of (–)-kainic acid and (+)-allokainic acid have been achieved starting from L-serine via two modes of C-2 and C-3 side chain-directed intramolecular protodesilylations of 4-(trimethylsilylmethyl)ethylidenepyrrolidines.

  以 L-丝氨酸为起点，通过 4-(三甲基硅甲基)亚乙基吡咯烷的 C-2 和 C-3 侧链定向分子内原代甲硅烷基化的两种模式，实现了 (à)-卡因酸和 (+)-allokainic acid 的新型立体可控对映体特异性合成。