(-)-taylorione | 55304-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-taylorione
• 英文别名: taylorione；(-)-Taylorion；4-[(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(5-methylidenecyclopenten-1-yl)cyclopropyl]butan-2-one
• CAS: 55304-00-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: CDXNKWAMDXZEKB-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-taylorione 生成 (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Matsuo,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2652 - 2656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 反应 2.0h， 生成 (-)-taylorione
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (−)-TAYLORIONE, A SESQUITERPENE KETONE OFENT-1,10-SECO-AROMADENDRANE SKELETON

  摘要：

  以(-)-2-[3-(3-羟基丁基)-2,2-二甲基环丙基]-2-环戊烯-l-酮为关键中间体，从(+)-Δ3-蒈烯合成了(-)-泰罗酮，即 ent-1,10-seco-aromadendra-l(5),4(15)-dien-10-one。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.1245

文献信息

• Sesquiterpene constituents from the essential oils of the liverworts Mylia taylorii and Mylia nuda
  作者：S VONREUS

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.04.039

  日期：2004.8

  The essential oils and extracts of Mylia taylorii and M. nuda were investigated by gas chromatography, mass spectrometry, NMR spectroscopy and chemical correlations. Beside several known compounds 13 new constituents including three new carbon skeletons could be identified. Four hydrocarbons with a molecular formula of C15H22 (m/z 202) were identified as myli-4(15)-ene (1), aromadendra-1(10),4(15)-diene

  通过气相色谱、质谱、核磁共振光谱和化学相关性研究了 Mylia taylorii 和 M. nuda 的精油和提取物。除了几种已知的化合物外，还可以确定 13 种新成分，包括三种新的碳骨架。四种分子式为 C15H22 (m/z 202) 的烃被鉴定为 myli-4(15)-ene (1)、aromadendra-1(10),4(15)-diene (19)、aromadendra-4、 10(14)-二烯 (20) 和芳香树花-4,9-二烯 (21)。三种 oxaspiro 化合物被鉴定为 7-epi-bourbon-3-en-5,11-oxide (22)、guai-3,10(14)-dien-5,11-oxide (23) 和 guai-3， 9-dien-5,11-氧化物 (24)。myli-4(15)-en-3-one (5) 的绝对构型可以通过化学相关性建立。连同 alpha-taylorione
• HARRISON, LESLIE J.;BECKER, HANS, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1261-1262
  作者：HARRISON, LESLIE J.、BECKER, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Matsuo,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2652 - 2656
  作者：Matsuo,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF (−)-TAYLORIONE, A SESQUITERPENE KETONE OF<i>ENT</i>-1,10-<i>SECO</i>-AROMADENDRANE SKELETON
  作者：Mitsuru Nakayama、Susumu Ohira、Shuzo Shinke、Yoichi Matsushita、Akihiko Matsuo、Shûichi Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1979.1245

  日期：1979.10.5

  (−)-Taylorione, ent-1,10-seco-aromadendra-l(5),4(15)-dien-10-one, was synthesized from (+)-Δ3-carene via (−)-2-[3-(3-hydroxybutyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]-2-cyclopenten-l-one as a key intermediate.

  以(-)-2-[3-(3-羟基丁基)-2,2-二甲基环丙基]-2-环戊烯-l-酮为关键中间体，从(+)-Δ3-蒈烯合成了(-)-泰罗酮，即 ent-1,10-seco-aromadendra-l(5),4(15)-dien-10-one。