3-bromo-2-(bromomethyl)-4-chloroquinoline | 1289115-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(bromomethyl)-4-chloroquinoline
• CAS: 1289115-79-2
• 化学式: C₁₀H₆Br₂ClN
• 分子量: 335.425
• InChiKey: AIXVXNFZJKHLMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(bromomethyl)-4-chloroquinoline 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的新型拓扑异构酶 I 抑制剂的氮杂硼烷酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  基于天然产物boeravinones的结构骨架，采用氮原子取代策略设计合成了两种6 H-色烯并[3,4- b ]喹啉衍生物。然后，针对六种人类肿瘤细胞系评估它们的细胞毒活性，包括 HepG2（肝细胞癌）、A2780（卵巢癌）、Hela（宫颈癌）、HCT116（结直肠癌）、SW1990（胰腺癌）和 MCF7（乳腺癌） . 结果表明，化合物ZML-8和ZML-14对HepG2细胞具有很强的抑制活性，IC 50值分别为0.58和1.94 μM。此外，ZML-8和ZML-14对 HepG2 和 L-02 细胞的选择性高于 Topotecan。机制上，ZML-8和ZML-14不仅诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡，而且剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞的拓扑异构酶 I 活性并诱导 DNA 损伤。分子对接表明ZML-8和ZML-14可以与拓扑异构酶I-DNA复合物相互作用，结合方式与拓扑替康相

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105747
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromo-2-(bromomethyl)-4-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的新型拓扑异构酶 I 抑制剂的氮杂硼烷酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  基于天然产物boeravinones的结构骨架，采用氮原子取代策略设计合成了两种6 H-色烯并[3,4- b ]喹啉衍生物。然后，针对六种人类肿瘤细胞系评估它们的细胞毒活性，包括 HepG2（肝细胞癌）、A2780（卵巢癌）、Hela（宫颈癌）、HCT116（结直肠癌）、SW1990（胰腺癌）和 MCF7（乳腺癌） . 结果表明，化合物ZML-8和ZML-14对HepG2细胞具有很强的抑制活性，IC 50值分别为0.58和1.94 μM。此外，ZML-8和ZML-14对 HepG2 和 L-02 细胞的选择性高于 Topotecan。机制上，ZML-8和ZML-14不仅诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡，而且剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞的拓扑异构酶 I 活性并诱导 DNA 损伤。分子对接表明ZML-8和ZML-14可以与拓扑异构酶I-DNA复合物相互作用，结合方式与拓扑替康相

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105747

文献信息

• Synthesis of Chromeno[3,4-b]quinolines: Electrophilic Aromatic Substitution under Heck Conditions
  作者：Yvette Jackson、Andrew Morris

  DOI：10.1055/s-0030-1258344

  日期：2011.1

  The palladium-mediated intramolecular coupling reaction of 2-[(3-substituted-phenoxy)methyl]quinolines for preparing chromeno[3,4-b]quinolines was explored. The results of the cyclizations gave convincing evidence for an electrophilic aromatic substitution mechanism under standard Heck conditions. palladium catalysis - Heck reaction - electrophilic aromatic substitution - chromenoquinoline - aryl-heteroaryl

  探索了2-[（3-取代-苯氧基）甲基]喹啉在钯介导的分子内偶联反应制备铬诺[3,4- b ]喹啉的过程。环化的结果提供了令人信服的证据，表明在标准Heck条件下存在亲电芳香取代机理。 钯催化-Heck反应-亲电取代-苯并喹啉-芳基-杂芳基偶联
• 一种6H-苯并吡喃并[3,4-b]喹啉类化合物及其制备方法和用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112225744A

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及一种新的6H‑苯并吡喃并[3,4‑b]喹啉类化合物，及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的用途，该类化合物化学通式如结构式(I)(II)。体外抗肿瘤活性筛选结果表明，式I、II的化合物具有较广谱的抗肿瘤活性，对人结直肠癌(HCT116)、人肝癌(HepG2)、人胰腺癌(SW1990)、人卵巢癌(A2780)、人乳腺癌(MCF7)和人宫颈癌(Hela)表现出较强的抑制活性。其中化合物7h和7n对HepG2细胞系具有较强的抗抑制活性，其IC50分别为0.58μM和1.94μM，显著优于对照药伊立替康；化合物7a对Hela细胞系具有较高的选择性，IC50为4.37μM；化合物9h和9i对于所测6种肿瘤细胞系均表现出较强的抑制作用，IC50值分别为6.38‑21.04μM和5.12‑23.31μM。因此，该类化合物可用于制备抗肿瘤药物。