2-(dimethoxymethyl)-3,5-dimethylphenol | 31490-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)-3,5-dimethylphenol
• CAS: 31490-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: JEPPMKSADSEZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-(dimethoxymethyl)-3,5-dimethylphenol 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-methoxy-6,8-dimethyl-3,4,4a,10a-tetrahydro-2H,5H-pyrano[2,3-b] chromene
  参考文献：
  名称：

  水杨醛缩醛与烯醇醚的催化对映选择性[4+2]环加成反应

  摘要：

  一种易于获得的共轭碱稳定的羧酸 (CBSCA) 催化剂可促进水杨醛衍生的缩醛和环状烯醇醚的高度对映选择性 [4+2] 环加成反应，从而在 2- 和 4- 氧化中形成多环苯并二氢吡喃。职位。螺环产品也是可用的。

  DOI：

  10.1002/anie.202315759

文献信息

• Modular Design of Chiral Conjugate-Base-Stabilized Carboxylic Acids: Catalytic Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions of Acetals
  作者：Zhengbo Zhu、Minami Odagi、Nantamon Supantanapong、Weici Xu、Jaan Saame、Helmi-Ulrika Kirm、Khalil A. Abboud、Ivo Leito、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.0c07212

  日期：2020.9.9

  Readily available 1,2-amino alcohols provide the framework for a new generation of chiral carboxylic acid catalysts that rival the acidity of the widely used chiral phosphoric acid catalyst (S)-TRIP. Covalently linked thiourea sites stabilize the carboxylate conjugate bases of these catalysts via anion-binding, an interaction that is largely responsible for the low pKa values. The utility of the new

  易于获得的 1,2-氨基醇为新一代手性羧酸催化剂提供了框架，其酸度可与广泛使用的手性磷酸催化剂 (S)-TRIP 的酸度相媲美。共价连接的硫脲位点通过阴离子结合稳定这些催化剂的羧酸盐共轭碱，这种相互作用是造成低 pKa 值的主要原因。新催化剂的效用在水杨醛衍生的缩醛与高烯丙醇和双烯丙醇的具有挑战性的 [4+2] 环加成的背景下进行了说明，以高度对映选择性的方式提供多环色满。