3,8-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline | 209795-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 209795-84-6
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: BDLWYSSUMWABMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含3,8-双取代邻菲咯啉的杂铜（I）光敏剂：合成，光物理性质和光催化从水中析出氢

  摘要：

  设计并合成了四种新型的具有3,8-二芳基-2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉衍生物作为供电子二齿N-配体的Cu（I）杂合光敏剂。在光驱动水还原系统中研究了金属铜配合物。并探讨了N配体3,8位上的取代基对光敏活性和光电化学性能的影响。令人惊讶的是，随着在1,10-菲咯啉的3,8位上取代基的给电子能力的增强，光敏剂的光敏活性线性增加，与水结合使用时，光催化性能达到817周转数（TON）。还原催化剂（WRC），Fe 3（CO）12。与2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉配合物（TON = 89）相比，这些光敏剂的光催化性能显着提高。此外，引入甲氧基取代基的铜配合物，这可能会增加荧光寿命（τ最大= 209纳秒），并促进析氢。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000648
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二溴菲罗啉 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到3,8-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  含3,8-双取代邻菲咯啉的杂铜（I）光敏剂：合成，光物理性质和光催化从水中析出氢

  摘要：

  设计并合成了四种新型的具有3,8-二芳基-2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉衍生物作为供电子二齿N-配体的Cu（I）杂合光敏剂。在光驱动水还原系统中研究了金属铜配合物。并探讨了N配体3,8位上的取代基对光敏活性和光电化学性能的影响。令人惊讶的是，随着在1,10-菲咯啉的3,8位上取代基的给电子能力的增强，光敏剂的光敏活性线性增加，与水结合使用时，光催化性能达到817周转数（TON）。还原催化剂（WRC），Fe 3（CO）12。与2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉配合物（TON = 89）相比，这些光敏剂的光催化性能显着提高。此外，引入甲氧基取代基的铜配合物，这可能会增加荧光寿命（τ最大= 209纳秒），并促进析氢。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000648

文献信息

• Chemically Induced Contraction and Stretching of a Linear Rotaxane Dimer
  作者：Maria Consuelo Jimenez-Molero、Christiane Dietrich-Buchecker、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1456::aid-chem1456>3.0.co;2-h

  日期：2002.3.15

  coordination sites are occupied by a phen from the filament connected to the other ring. An X-ray structure of the dicopper(I) complex unambiguously demonstrates the doubly threaded nature of the system. The molecule has C(2) symmetry in the crystal. This is an extended form with a Cu small middle dot small middle dot small middle dotCu separation of 18.3 A and an overall length close to 40 A. Further

  铜（I）诱导的两个自我互补相同单元的组装，包括一个环，该环包含一个1,10-菲咯啉基团，该基团连接到包含第二个1,10-菲咯啉（phen）基团的细丝上，从而导致双线程复合体。每个铜（I）中心为四个坐标，位于一个环内部，并与大环的一个phen绑定。来自与另一环相连的细丝的phen占据了另外两个配位位点。dicopper（I）配合物的X射线结构清楚地证明了系统的双线程性质。该分子在晶体中具有C（2）对称性。这是一种扩展形式，其中Cu小中点小中点小中点Cu的间距为18.3 A，总长度接近40A。从某种意义上说，此过程让人想起生物肌肉，即该系统的两条细丝可以以滑动的方式彼此并排移动，从而使整个系统保持在一起，但将拉伸的化合物（全长约等于83 A）转换为收缩的物种（根据CPK模型，总长度大约等于65 A）。通过向二锌配合物中添加过量的铜（I），定量地逆转运动。这将重新生成扩展的起始表格。尽管本研究的
• A phen–terpy conjugate whose chelate coordination axes are orthogonal to one another and its zinc complex
  作者：Benoît Champin、Valérie Sartor、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/b511762c

  日期：——

  A new highly rigid ditopic ligand has been prepared which consists of a terpy fragment connected through its 4′ position to the 3 position of a phen nucleus via a 1,4-phenylene linker. The chemical structure of the presently reported two-chelate ligand is such that the coordination axes of the two chelates are orthogonal to one another. The reaction of this phen–terpy conjugate with Zn2+ affords in good yield a dimeric structure, as shown by ES-MS and 1H NMR spectroscopies.

  我们制备出了一种新的高刚性二螯合配体，它由一个萜片段组成，通过 1,4-亚苯基连接体，萜片段的 4â²位与苯核的 3 位相连。目前报道的双螯合物配体的化学结构使得两个螯合物的配位轴彼此正交。ES-MS 和 1H NMR 光谱显示，这种酚镱共轭物与 Zn2+ 反应可以产生二聚体结构。
• 一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应 用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111100124B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明属于催化化学领域，具体涉及一种线性邻菲咯啉化合物及其制备方法和应用。本发明提供的式(I)所示的线性邻菲咯啉双齿氮配体，其制备方法为：惰性气体保护下，将式(IV)和式(V)所示的化合物溶于有机溶剂中，加入碱性物质和催化剂，在70～100℃下反应12～24h，之后反应液经后处理得到中间产物(III)；在将(III)溶于有机溶剂中，冰浴下缓慢滴加烷基锂,在25℃下反应12～36h，之后反应液经后处理后得到目标产物线性邻菲咯啉化合物；该线性邻菲咯啉化合物是双齿氮配体，可作为高效的金属催化剂配体催化有机反应。
• Selective and efficient synthesis of di-, tri- and tetrasubstituted 1, 10-phenanthrolines
  作者：Christiane Dietrich-Buchecker、M.Consuelo Jime´nez、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00501-8

  日期：1999.4

  A general synthetic procedure for the preparation of multisubstituted phenanthrolines is presented. Bromination of 1, 10-phenanthroline at the 3 and 8 positions, followed by Suzuki coupling reaction and subsequent methylation afford the di-, tri and tetra- substituted phenanthrolines in good yields. These phenanthroline derivatives are useful building blocks in the construction of highly sophisticated

  介绍了制备多取代菲咯啉的一般合成方法。在3和8位上溴化1，10-菲咯啉，然后进行Suzuki偶联反应和随后的甲基化，以高收率得到二，三和四取代的菲咯啉。这些菲咯啉衍生物是构建高度复杂的分子结构时有用的组成部分。
• Syntheses, Crystal Structures, and Spectral Properties of a Series of 3,8-Bisphenyl-1,10-phenanthroline Derivatives:  Precursors of 3,8-Bis(4-mercaptophenyl)-1,10-phenanthroline and Its Ruthenium(II) Complex for Preparing Nanocomposite Junctions with Gold Nanoparticles between 1 μm Gap Gold Electrodes
  作者：Wei Huang、Gou Masuda、Seisuke Maeda、Hirofumi Tanaka、Takami Hino、Takuji Ogawa

  DOI：10.1021/ic701295q

  日期：2008.1.1

  involved. 3,8-Bis(4-mercaptophenyl)-1,10-phenanthroline and one of its ruthenium(II) complexes were then treated with gold nanoparticles (Au-NPs) via in situ thiol-to-thiol ligand exchange in the presence of two facing Au electrodes with a 1 x 1 microm(2) gap. Stable molecular junctions composed of self-assembled films were produced as revealed by an obvious increase of the conductivity between the Au electrodes

  通过多步合成获得了3,8-双（4-巯基苯基）-1,10-菲咯啉及其钌（II）配合物，该分子具有两个分子量为1.89 nm的游离硫醇端基。为了获得有关分子以及结构中超分子相互作用的更多信息，研究了五种单晶结构以及相关中间体在甲醇和固态中的紫外可见光谱。相关的Ru（II）配合物的热和电化学性质也涉及到。3,8-双（4-巯基苯基）-1,10-菲咯啉及其其中一种钌（II）配合物然后通过金纳米颗粒（Au-NPs）在原位硫醇与硫醇配位体交换的条件下进行处理两个相对的Au电极，间隙为1 x 1 microm（2）。由金电极之间的电导率明显增加所显示的，产生了由自组装膜组成的稳定的分子结，其中二硫醇桥联的金纳米颗粒通过金-硫键合的触点连接到电极上。在7-300 K的温度范围内对结进行了随温度变化的电流-电压（IV）测量，并获得了经典的Arrhenius图及其线性拟合，以确定这些器件的平均激活能（Delta