perazidonebramine | 671810-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: perazidonebramine
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxycyclohexane-1,2-diol
• CAS: 671810-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₁₂O₅
• 分子量: 410.352
• InChiKey: JTXDWIYFPUXPDI-RROBTUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perazidonebramine 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 tin(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 6-O-benzyloxymethoxy-4'-O-benzyl perazidonebramine
  参考文献：
  名称：

  二聚氨基糖苷类为抗生素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353225
• 作为产物：
  描述：

  尼拉霉素 在 盐酸 、 triflic azide 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 perazidonebramine
  参考文献：
  名称：

  妥布霉素苄醚作为多重耐药革兰阴性菌对利福平增敏的抗生素佐剂的应用

  摘要：

  氨基糖苷类耐药性的出现促进了针对细菌膜的两亲性氨基糖苷衍生物的开发。最初为此目的设计的妥布霉素和苯丙胺醚衍生物经过优化和筛选，以确定其作为外膜 (OM) 透化佐剂的潜在应用。构效关系 (SAR) 研究表明，妥布霉素苄基醚是最理想的 OM 透化剂，能够增强利福平、新生霉素、万古霉素、米诺环素和多西环素对抗革兰氏阴性菌的作用。该化合物作为佐剂的创新用途突出在于其能够使多重耐药 (MDR) 革兰氏阴性菌对利福平敏感，并恢复多重耐药大肠杆菌对米诺环素的敏感性。

  DOI：

  10.1039/d3md00602f

文献信息

• Aminoglycoside antibiotics as novel anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040058880A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to novel aminoglycoside compounds having antibacterial and anti-infective activity and to pharmaceutical compositions, methods of making and methods of treatment employing the same.

  这项发明涉及具有抗菌和抗感染活性的新型氨基糖苷化合物，以及包括这些化合物的药物组合物、制备方法和治疗方法。
• Effects of 5-<i>O</i>-Ribosylation of Aminoglycosides on Antimicrobial Activity and Selective Perturbation of Bacterial Translation
  作者：Ido M. Herzog、Sivan Louzoun Zada、Micha Fridman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00793

  日期：2016.9.8

  We studied six pairs of aminoglycosides and their corresponding ribosylated derivatives synthesized by attaching a β-O-linked ribofuranose to the 5-OH of the deoxystreptamine ring of the parent pseudo-oligosaccharide antibiotic. Ribosylation of the 4,6-disubstituted 2-deoxystreptamine aminoglycoside kanamycin B led to improved selectivity for inhibition of prokaryotic relative to cytosolic eukaryotic

  我们研究了六对通过连接β- O合成的氨基糖苷及其相应的核糖基化衍生物-呋喃核糖连接到母体假寡糖抗生素的脱氧链胺胺环的5-OH。相对于胞质真核生物体外翻译，4,6-二取代的2-脱氧链胺胺氨基糖苷卡那霉素B的核糖基化导致抑制原核生物的选择性提高。对于伪二糖氨基糖苷支架神经酰胺和神经胺，核糖基化衍生物既更有效，又对抑制原核翻译的选择性更高。根据这项研究的结果，我们建议修饰其他天然或半合成的假二糖氨基糖苷支架的链胺环的5-OH位置，该支架在2'糖位置包含赤道胺，并带有β- O连接的呋喃核糖是开发新型氨基糖苷类抗生素的一种有前途的途径，该抗生素具有更高的功效和更低的毒性。
• Tobramycin and Nebramine as Pseudo-oligosaccharide Scaffolds for the Development of Antimicrobial Cationic Amphiphiles
  作者：Yifat Berkov-Zrihen、Ido M. Herzog、Raphael I. Benhamou、Mark Feldman、Kfir B. Steinbuch、Pazit Shaul、Shachar Lerer、Avigdor Eldar、Micha Fridman

  DOI：10.1002/chem.201406404

  日期：2015.3.9

  mode of action, and structure–activity relationships were studied. Several cationic amphiphiles showed marked antimicrobial activity, and one amphiphilic nebramine derivative proved effective against all of the tested strains of bacteria; furthermore, against several of the tested strains, this compound was well over an order of magnitude more potent than the parent antibiotic tobramycin, the membrane‐targeting

  氨基糖苷类伪低聚糖抗生素衍生的抗菌阳离子两亲物干扰细菌膜的结构和功能，为新型抗生素的开发提供了有希望的方向。在这里，我们报道了由假三糖氨基糖苷妥布霉素及其假二糖链段神经胺衍生的阳离子两亲物的设计与合成。研究了抗菌活性，膜选择性，作用方式和构效关系。几种阳离子两亲物表现出显着的抗菌活性，一种两亲性神经溴胺衍生物被证明对所有测试的细菌菌株均有效。此外，针对几种测试菌株，该化合物的功效要比母体妥布霉素强得多一个数量级，