(2Z,6E)-(R)-7-Iodo-2,4,6-trimethyl-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester | 321994-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,6E)-(R)-7-Iodo-2,4,6-trimethyl-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z,4R,6E)-7-iodo-2,4,6-trimethylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 321994-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₂
• 分子量: 322.186
• InChiKey: JFTGNSYGWBIRIY-TZUJOSQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-(R)-7-Iodo-2,4,6-trimethyl-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.16h， 生成 (2R,6R)-2-{(1E,3Z,7E,9E)-(5R,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-[(2S,4R,5R,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3,5,7-trimethyl-undeca-1,3,7,9-tetraenyl}-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  The first total synthesis of ratjadone was achieved using a highly convergent approach joining three subunits together with a Wittig olefination and a selective Heck reaction as the pivotal steps. Besides establishing a robust and reliable route for the synthesis of this orphan ligand, the configuration of unknown stereocenters could also be determined. This synthesis not only provides an additional access to a biologically important compound but also enables the synthesis of structural analogues for biological target identification.

  DOI：

  10.1021/jo005768g
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基戊-4-炔-1-醇 在 二氯二茂锆 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2Z,6E)-(R)-7-Iodo-2,4,6-trimethyl-hepta-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  The first total synthesis of ratjadone was achieved using a highly convergent approach joining three subunits together with a Wittig olefination and a selective Heck reaction as the pivotal steps. Besides establishing a robust and reliable route for the synthesis of this orphan ligand, the configuration of unknown stereocenters could also be determined. This synthesis not only provides an additional access to a biologically important compound but also enables the synthesis of structural analogues for biological target identification.

  DOI：

  10.1021/jo005768g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Ratjadone
  作者：Mathias Christmann、Ulhas Bhatt、Monika Quitschalle、Eckhard Claus、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4364::aid-anie4364>3.0.co;2-g

  日期：2000.12.1