methyl 2''-((R)-1-(2''-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxamido)-2-(tert-butylthio)ethyl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxylate | 1532530-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2''-((R)-1-(2''-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxamido)-2-(tert-butylthio)ethyl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxylate
• CAS: 1532530-19-0
• 化学式: C₃₇H₄₀N₈O₁₂S
• 分子量: 820.837
• InChiKey: PMJOOPVTCIDLMS-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  250.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2''-((R)-1-(2''-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxamido)-2-(tert-butylthio)ethyl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 二苯基膦叠氮化物 、 4-(二甲胺基丙基)吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 以7%的产率得到(12Z,22Z,32Z,72Z,82Z,92Z,6R,12S)-6-((tert-butylthio)methyl)-12-(hydroxymethyl)-5,11-diaza-1(2,4),2,3,7,8,9(4,2)-hexaoxazolacyclododecaphane-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heptaoxazole Macrocyclic Analogues of Telomestatin and Evaluation of Their Telomerase Inhibitory Activities

  摘要：

  我们展示了端粒酶七恶唑大环类似物的各种合成路线，并评估了它们对端粒酶的抑制活性。我们合成了三种由不同数量的甲基恶唑分子组成的庚恶唑大环，以及另一种庚恶唑类似物，其中溴恶唑分子取代了端粒丝肽结构中的两个甲基恶唑分子之一。溴恶唑类似物经过铃木-宫拉偶联反应，产生了六种在恶唑分子上具有芳香取代基的类似物。七恶唑大环中恶唑分子上的取代基（包括一个甲基、一个溴原子和芳香取代基）并不影响整个分子的抑制活性。此外，通过用胺连α-溴乙酰胺修饰溴恶唑类似物中的 S-叔丁基，合成了三种胺连类似物。值得注意的是，其中一种胺联七恶唑类似物的抑制活性几乎与端马司他丁相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130198
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(tert-butyl)-L-cysteinyl-L-serinate 在 伯吉斯试剂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氯溴甲烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 PyBrOP 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 2''-((R)-1-(2''-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxamido)-2-(tert-butylthio)ethyl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heptaoxazole Macrocyclic Analogues of Telomestatin and Evaluation of Their Telomerase Inhibitory Activities

  摘要：

  我们展示了端粒酶七恶唑大环类似物的各种合成路线，并评估了它们对端粒酶的抑制活性。我们合成了三种由不同数量的甲基恶唑分子组成的庚恶唑大环，以及另一种庚恶唑类似物，其中溴恶唑分子取代了端粒丝肽结构中的两个甲基恶唑分子之一。溴恶唑类似物经过铃木-宫拉偶联反应，产生了六种在恶唑分子上具有芳香取代基的类似物。七恶唑大环中恶唑分子上的取代基（包括一个甲基、一个溴原子和芳香取代基）并不影响整个分子的抑制活性。此外，通过用胺连α-溴乙酰胺修饰溴恶唑类似物中的 S-叔丁基，合成了三种胺连类似物。值得注意的是，其中一种胺联七恶唑类似物的抑制活性几乎与端马司他丁相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130198